3-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-1-丙醇 | 120161-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-[(1H-benzimidazol-2-yl)amino]propan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-hydroxypropylamino)benzimidazole；3-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylideneamino)propan-1-ol
• CAS: 120161-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00964474
• 分子量: 191.233
• InChiKey: CVFJELUAPZTLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  420.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-1-丙醇 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-1(2H)-yl)-2-(5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为磷酸二酯酶10A抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估。

  摘要：

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂是基于二氢-咪唑并苯并咪唑支架设计和合成的。化合物5a表现出中等的抑制活性和良好的通透性，但不利于脑部渗透的高P-糖蛋白（P-gp）责任。我们进行了优化研究，以提高P-gp外排率和PDE10A抑制活性。结果，鉴定出具有改善的P-gp耐受性和高PDE10A抑制活性的6d。化合物6d还显示出令人满意的脑渗透，抑制苯环利定诱导的运动过度和改善MK-801诱导的工作记忆障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 3-氨基-1-丙醇 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 15.5h， 以25%的产率得到3-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为磷酸二酯酶10A抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估。

  摘要：

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂是基于二氢-咪唑并苯并咪唑支架设计和合成的。化合物5a表现出中等的抑制活性和良好的通透性，但不利于脑部渗透的高P-糖蛋白（P-gp）责任。我们进行了优化研究，以提高P-gp外排率和PDE10A抑制活性。结果，鉴定出具有改善的P-gp耐受性和高PDE10A抑制活性的6d。化合物6d还显示出令人满意的脑渗透，抑制苯环利定诱导的运动过度和改善MK-801诱导的工作记忆障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.010

文献信息

• Benzimidazole compounds
  申请人：Adir Et Compagnie

  公开号：US05623073A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein A, B, C, D, n, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, X, Y and Z are as defined in the description, and their use as antidiabetics are disclosed.

  本发明公开了通式(I)的化合物：##STR1## 其中，A、B、C、D、n、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、X、Y和Z如描述中所定义，并公开了它们作为抗糖尿病药物的用途。
• Dérivés du benzimidazole à activité antidiabétique et antiagrégante plaquettaire
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0571253A1

  公开（公告）日：1993-11-24

  Dérivés de formule générale (I) : où A, B, C, D, n, R₁, R₂, R₃, R₄, X, Y, Z sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  通式(I)的衍生物 ： 其中 A、B、C、D、n、R₁、R₂、R₃、R₄、X、Y、Z 如描述中所定义。 药物。
• ——
  作者：V. A. Anisimova、M. M. Osipova、A. P. Galenko‐Yaroshevskii、V. V. Ponomarev、V. L. Popkov、A. K. Prikhod'ko、E. A. Kade、A. A. Spasov

  DOI：10.1023/a:1021254309351

  日期：——
• Research in the field of imidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives: XXVII. 1-acylmethyl-2-(ω-hydroxyalkylamino)-benzimidazoles and their transformation into derivatives of tricyclic systems
  作者：V. A. Anisimova、I. E. Tolpygin、G. S. Borodkin

  DOI：10.1134/s1070428010020223

  日期：2010.2

  1-Acylmethyl-2-(omega-hydroxyalkylamino)benzimidazoles were synthesized and their behavior under various conditions was investigated: at the thermolysis without solvent, at heating in DMF or in 2-aminoethanol, hydrohalic acids, and acetic anhydride, in the presence of chlorinating agents (SOCl(2), POCl(3)). Depending on the reaction conditions derivatives were obtained of 1H-imidazo[1,2-a]-benzimidazole, 9H-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]benzimidazole, and 10H-2,3,4,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]-benzimidazole that were suitable synthons for the synthesis of functionally substituted derivatives of these tricyclic systems.
• US5623073A
  申请人：——

  公开号：US5623073A

  公开（公告）日：1997-04-22