p-nitrophenyl !-thio-α-D-galactoside | 51306-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl !-thio-α-D-galactoside
• 英文别名: p-nitrothiophenyl α-D-galactopyranoside；4-Nitrophenyl 1-thio-I+/--D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 51306-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: IXFOBQXJWRLXMD-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 p-nitrophenyl !-thio-α-D-galactoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以3%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-nitrophenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl !-thio-α-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, WAC and NMR Studies of<i>S</i>-Galactosides and Non-Carbohydrate Ligands of Cholera Toxin Based on Polyhydroxyalkylfuroate Moieties
  作者：Javier Ramos-Soriano、Ulf Niss、Jesús Angulo、Manuel Angulo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Sten Ohlson、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/chem.201302786

  日期：2013.12.23

  The synthesis of several non‐carbohydrate ligands of cholera toxin based on polyhydroxyalkylfuroate moieties is reported. Some of them have been linked to D‐galactose through a stable and well‐tolerated S‐glycosidic bond. They represent a novel type of non‐hydrolyzable bidentate ligand featuring galactose and polyhydroxyalkylfuroic esters as pharmacophoric residues, thus mimicking the GM1 ganglioside

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。
• US5808034A
  申请人：——

  公开号：US5808034A

  公开（公告）日：1998-09-15
• Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320
  作者：Apparu, Maecel、Blanc-Muesser, Michele、Defaye, Jacques、Driguez, Hugues

  DOI：——

  日期：——