α-n-butyl-2,4,5-trimethoxybenzenemethanol | 366815-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-n-butyl-2,4,5-trimethoxybenzenemethanol
• 英文别名: 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 366815-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• mdl: MFCD20907042
• 分子量: 254.326
• InChiKey: NJHLZUAOWGRQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-n-butyl-2,4,5-trimethoxybenzenemethanol 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkylbenzoquinone Involved in Development of Cellular Slime Molds

  摘要：

  The structure of the prespore-cell-promoting factor from Dictyostelium discoideum was determined to be 2-hydroxy-5-methyl-6-pentylbenzoquinone. The synthetic compound has prespore-cell-promoting activity similar to the natural one, with half-maximal induction at a concentration as low as 40 pM. It was also found that the factor induces aggregation in an aggregation-deficient mutant of a related species, Polysphodilium violaceum. Both these activities are sensitive to positional isomerism with the 6-methyl-5-pentyl isomer showing no detectable activity.

  DOI：

  10.1021/ol5014119
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 三氯化铝 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-n-butyl-2,4,5-trimethoxybenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Cruz; Garduno; Salazar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 7, p. 535 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cruz; Garduno; Salazar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 7, p. 535 - 544
  作者：Cruz、Garduno、Salazar、Martinez、Jimenez-Vazquez、Diaz、Chamorro、Tamariz

  DOI：——

  日期：——
• Alkylbenzoquinone Involved in Development of Cellular Slime Molds
  作者：Yoshiaki Takaya、Rie Hotta、Kenshu Fujiwara、Risa Otani、Yurika Uchiyama、Mizuki Sakakibara、Eri Fukuda、Masatake Niwa、Kei Inouye、Akiko A. Oohata

  DOI：10.1021/ol5014119

  日期：2014.7.18

  The structure of the prespore-cell-promoting factor from Dictyostelium discoideum was determined to be 2-hydroxy-5-methyl-6-pentylbenzoquinone. The synthetic compound has prespore-cell-promoting activity similar to the natural one, with half-maximal induction at a concentration as low as 40 pM. It was also found that the factor induces aggregation in an aggregation-deficient mutant of a related species, Polysphodilium violaceum. Both these activities are sensitive to positional isomerism with the 6-methyl-5-pentyl isomer showing no detectable activity.