2-butylcyclopent-2-enone | 5561-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-n-Butylcyclopent-2-enon；2-Butyl-2-cyclopenten-1-one；2-butylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 5561-05-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: LQANWSYLRLMKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.93 g/cm3(Temp: 354 °C)
• 保留指数：
  1637

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylcyclopent-2-enone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 以7.9 g的产率得到2-butyl-2,3-epoxy-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  从熟鸡肉不同部位提取物中发现的新挥发性分子的鉴定与合成

  摘要：

  用不同的方法（烤，）将几个鸡肉部分（皮肤，脂肪，果汁）煮熟，并分别检查其挥发性成分。分离级分的深入GC / MS分析显示了几个未知分子。质谱分析使我们首次在鸡中鉴定出9个分子，包括环状醛，环状酮和含有不饱和线性链的新δ-内酯。通过化学合成确认鉴定，然后比较质谱和线性保留指数。在天然产物中首次报道了其中五个分子的天然存在。

  DOI：

  10.1021/jf2023066
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-butylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Milieux hyperbasiques：γδ-cétoaldéhydes合成新方法

  摘要：

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88003-5

文献信息

• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。
• Strictly Regiocontrolled α-Monosubstitution of Cyclic Carbonyl Compounds with Alkynyl and Alkyl Groups via Pd-Catalyzed Coupling of Cyclic α-Iodoenones with Organozincs
  作者：Ei-ichi Negishi、Ze Tan、Show-Yee Liou、Baiqiao Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00864-4

  日期：2000.12

  derivatives readily undergo Pd-catalyzed cross coupling with α-iodoenones. Although (s-Bu)2Zn also undergoes Pd-catalyzed cross coupling, only the n-Bu-substituted products were obtained. α-Benzylation and α-homobenzylation can proceed satisfactorily, whereas allylzinc and propargylzinc derivatives undergo only addition to the carbonyl group. Although some promising results have been obtained in α-homoallylation

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。
• Diastereoselective Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α-Substituted Cyclic Enones
  作者：Ang Gao、Xiu-Yan Liu、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1055/s-0036-1590742

  日期：2017.12

  A palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α-substituted cyclic enones was developed to give α,β-disubstituted ketones with high diastereoselectivity. Mechanistic investigation showed that the high diastereoselectivity was realized through epimerization.

  开发了钯催化的芳基硼酸与 α-取代环烯酮的共轭加成，以得到具有高非对映选择性的 α,β-二取代酮。机理研究表明，高非对映选择性是通过差向异构化实现的。
• Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes
  作者：Niall W. A. Geraghty、Noreen M. Morris

  DOI：10.1055/s-1989-27330

  日期：——

  A range of 2-alkyl-2-cyclopenten-1-ones including the prostaglandin precursor 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopenten-1-one and the jasmonoid precursor 2-[(Z)-2-pentenyl]-2-cyclopenten-1-one, have been prepared by a short synthetic route which begins with 6-methyl-5-hepten-2-one and generates the key 1,4-ketoaldehyde intermediates by a kinetic alkylation-ozonolysis procedure.

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。
• Versatile Cu^I/Pd⁰Dual Catalysis for the Synthesis of Quaternary α-Allylated Carbonyl Compounds: Development, Mechanistic Investigations and Scope
  作者：Fady Nahra、Yohan Macé、Arnaud Boreux、Francois Billard、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201404015

  日期：2014.8.25

  We report herein a versatile cooperative dual catalysis reaction based on a CuI/Pd0 system. Mechanistic investigation shows that every component plays a crucial role in determining the reaction outcome. The reaction is successfully extended to various substrates; such as α,β‐unsaturated ketones, malonates and coumarins. The strategy tolerates different substitution patterns and affords good yields

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。