trimethylsilyl (2S,4R)-N-(chloroacetyl)-4-(trimethylsilyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylate | 1235447-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl (2S,4R)-N-(chloroacetyl)-4-(trimethylsilyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: trimethylsilyl (2S,4R)-N-chloroacetyl-4-(trimethylsilyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylate；trimethylsilyl (2S,4R)-N-(chloroacetyl)-4-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate；trimethylsilyl (2S,4R)-1-(2-chloroacetyl)-4-trimethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1235447-48-9
• 化学式: C₁₃H₂₆ClNO₄Si₂
• 分子量: 351.978
• InChiKey: CVBUCYPDZYSCMK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl (2S,4R)-N-(chloroacetyl)-4-(trimethylsilyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 、 氢氟酸 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2S,4S)-1-(2-氯乙酰基)-4-氟吡咯烷-2-腈
  参考文献：
  名称：

  4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物：有用的合成子及其与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物的简便制备

  摘要：

  4-氟吡咯烷衍生物可用于药物化学应用中，例如二肽基肽酶IV抑制剂。作为这些的有吸引力的合成子，通过将N-保护的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸与4进行双氟化，以高收率合成了N-保护的（2 S，4 S）-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物。-叔丁基-2，6-二甲基苯基三氟化硫（Fluolead）。将4-氟吡咯烷-2-羰基氟转化为有用的中间体，例如4-氟吡咯烷-2-羧酰胺，-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺（Weinreb酰胺），-羧酸甲酯和-腈，收率极高。结晶的N - Fmoc-顺式-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物2a是特别有用的合成子，因为其制备的产率高并且易于通过结晶分离为对映体纯的化合物。因此，使用通过立体有规双氟化法制备的合成子的方法已大大减少了制备可用于医学用途的4-氟吡咯烷衍生物所需的合成步骤。

  DOI：

  10.1021/jo1025783
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trimethylsilyl (2S,4R)-N-(chloroacetyl)-4-(trimethylsilyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物：有用的合成子及其与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物的简便制备

  摘要：

  4-氟吡咯烷衍生物可用于药物化学应用中，例如二肽基肽酶IV抑制剂。作为这些的有吸引力的合成子，通过将N-保护的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸与4进行双氟化，以高收率合成了N-保护的（2 S，4 S）-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物。-叔丁基-2，6-二甲基苯基三氟化硫（Fluolead）。将4-氟吡咯烷-2-羰基氟转化为有用的中间体，例如4-氟吡咯烷-2-羧酰胺，-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺（Weinreb酰胺），-羧酸甲酯和-腈，收率极高。结晶的N - Fmoc-顺式-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物2a是特别有用的合成子，因为其制备的产率高并且易于通过结晶分离为对映体纯的化合物。因此，使用通过立体有规双氟化法制备的合成子的方法已大大减少了制备可用于医学用途的4-氟吡咯烷衍生物所需的合成步骤。

  DOI：

  10.1021/jo1025783

文献信息

• [EN] NOVEL 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYL FLUORIDE COMPOUNDS AND THEIR PREPARATIVE METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX FLUORURES DE 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYLE ET LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010081014A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds as useful fluorinated intermediates are disclosed. Their preparative methods are also disclosed. Useful applications of the 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides are shown.

  本发明公开了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物作为有用的氟代中间体。其制备方法也被公开。展示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。
• Novel 4-Fluoropyrrolidine-2-Carbonyl Fluoride Compounds and Their Preparative Methods
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20110275833A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds as useful fluorinated intermediates are disclosed. Their preparative methods are also disclosed. Useful applications of the 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides are shown.

  本专利公开了一种有用的氟代中间体——4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物。同时也公开了它们的制备方法。展示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。
• 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds and their preparative methods
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US08203003B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds as useful fluorinated intermediates are disclosed. Their preparative methods are also disclosed. Useful applications of the 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides are shown.

  本发明揭示了小说4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物作为有用的氟化中间体。它们的制备方法也被揭示。还显示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。