diethyl 3-phenylisoxazole-4,5-dicarboxylate | 82164-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-phenylisoxazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-phenyl-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester；3-Phenyl-isoxazol-4,5-dicarbonsaeure-diaethylester；4,5-Isoxazoledicarboxylic acid,3-phenyl-,diethyl ester；diethyl 3-phenyl-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 82164-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: DPGQQJYMDKLXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-phenylisoxazole-4,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-phenyl-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quilico; Fusco, Gazzetta Chimica Italiana, 1937, vol. 67, p. 589,599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl 3-phenylisoxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从芳基溴化物方便地一锅制备5-芳基四唑和3-芳基异恶唑

  摘要：

  用正丁基锂，二甲基甲酰胺，盐酸羟胺和最后的二苯基磷酰基叠氮化物连续处理芳基溴化物，可以有效地提供相应的5-芳基四唑，并具有良好至中等的收率。类似地，与芳基溴化物的连续处理Ñ正丁基锂，DMF，盐酸羟胺，最后丁炔二酸二甲酯和过硫酸氢钾®有效地提供良好的对应的二乙基3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯至适中的产率。芳族醛肟是这两个反应的关键中间体，在无过渡金属条件下，一锅中可从芳基溴化物中获得5-芳基四唑和3-芳基异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.044

文献信息

• Facile One-Pot Transformation of Primary Alcohols into 3-Aryl- and 3-Alkyl-isoxazoles and -pyrazoles
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-0039-1690102

  日期：2019.10

  Abstract Various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylisoxazoles in good yields in one pot by successive treatment with PhI(OAc)2 in the presence of TEMPO, NH2OH, and then NCS, followed by reaction with alkynes in the presence of Et3N. Similarly, various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylpyrazoles in good yields in one pot by successive

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的
• One-Pot Preparation of 3-Arylisoxazole-4,5-dicarboxylates from Benzylic Chlorides and Acetylenedicarboxylates
  作者：Taro Imai、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201701726

  日期：2018.3.22

  N‐methylmorpholine N‐oxide (NMO) and then NH2OH·HCl and potassium carbonate followed by the addition of Oxone® in the presence of acetylene derivatives to give the corresponding 3‐arylisoxazole‐4,5‐dicarboxylates in good to moderate yields. This one‐pot transformation used readily available materials and was performed under transition‐metal‐free conditions.

  先用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO），然后用NH 2 OH · HCl和碳酸钾处理苯甲酰氯，然后在乙炔衍生物存在下加入Oxone®，得到相应的3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯中等至中等的产量。这种一锅法改造使用了现成的材料，并在无过渡金属的条件下进行。
• Polynuclear isoxazole types—I
  作者：G. Desimoni、P. Grünanger、P. Vita Finzi

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85011-7

  日期：1967.1

  The Hofmann degradation of 3-phenylisoxazole-4,5-dicarboxamide gave 3-phenylisoxazole[4.5-d]pyrimidin-5,7(4H, 6H)-dione. Starting from this compound a number of derivatives of the little-known isoxazole[4.5-d]pyrimidine ring system have been prepared and their structures authenticated. The reactions with dimethyl sulfate and with diazomethane have been also studied, O- and N-methylderivatives obtained

  3-苯基异恶唑-4，5-二甲酰胺的霍夫曼降解得到3-苯基异恶唑[4.5-d]嘧啶-5，7（4H，6H）-二酮。从该化合物开始，已经制备了许多鲜为人知的异恶唑[4.5-d]嘧啶环系统的衍生物，并鉴定了它们的结构。还研究了与硫酸二甲酯和与重氮甲烷的反应，将得到的O-和N-甲基衍生物相互转化。
• Quilico; Speroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1946, vol. 76, p. 148,163
  作者：Quilico、Speroni

  DOI：——

  日期：——
• Westphal, Guenter; Karge, Mechthild, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 4, p. 138 - 139
  作者：Westphal, Guenter、Karge, Mechthild

  DOI：——

  日期：——