1,4-dihydro-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-pyridin-4(1H)-one | 213197-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-pyridin-4(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(4-oxopyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 213197-97-8
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₁₀
• 分子量: 593.715
• InChiKey: NWXFEEWADHZESE-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-pyridin-4(1H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-n-propyl-5,6-didehydro-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization Reactions on 4-Pyridone Using Carbohydrate Templates

  摘要：

  在活化O-硅化后，O-哌啶酰化的N-d-半乳糖吡啶-4-酮和N-l-阿拉伯糖吡啶-4-酮与格里尼亚试剂反应，生成2-取代的5,6-脱氢哌啶-4-酮，具有良好到高的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3139
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(吡啶-4-氧基)硅烷 、 tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1,4-dihydro-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization Reactions on 4-Pyridone Using Carbohydrate Templates

  摘要：

  在活化O-硅化后，O-哌啶酰化的N-d-半乳糖吡啶-4-酮和N-l-阿拉伯糖吡啶-4-酮与格里尼亚试剂反应，生成2-取代的5,6-脱氢哌啶-4-酮，具有良好到高的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3139

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Piperidine Derivatives byN-Galactosylation of Pyridones
  作者：Ellen Klegraf、Markus Follmann、Dieter Schollmeyer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200400169

  日期：2004.8

  Stereoselective desymmetrization of 4-pyridone has been achieved through selective N-galactosylation, activation of the N-(galactosyl)pyridone by O-silylation and immediate addition of Grignard compounds. Chiral piperidine derivatives, e.g. (S)-(+)-coniine and (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B, were synthesised in enantiomerically pure form using these highly regio- and stereoselective reactions. After

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Desymmetrization Reactions on 4-Pyridone Using Carbohydrate Templates
  作者：Markus Follmann、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1998-3139

  日期：1998.9

  After activating O-silylation, O-pivaloylated N-d-galactopyranosylpyrid-4-ones and N-l-arabinopyranosylpyrid-4-ones react with Grignard reagents to give 2-substituted 5,6-dehydropiperid-4-ones with good to high diastereoselectivity.

  在活化O-硅化后，O-哌啶酰化的N-d-半乳糖吡啶-4-酮和N-l-阿拉伯糖吡啶-4-酮与格里尼亚试剂反应，生成2-取代的5,6-脱氢哌啶-4-酮，具有良好到高的对映选择性。