methyl 2-[(2-phenyl-2-propenyl)(phenylsulfonyl)amino]-4-pentenoate | 405941-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-phenyl-2-propenyl)(phenylsulfonyl)amino]-4-pentenoate
• 英文别名: Methyl 2-[benzenesulfonyl(2-phenylprop-2-enyl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 405941-20-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: DNOZHBFXLQGUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-phenyl-2-propenyl)(phenylsulfonyl)amino]-4-pentenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到methyl 5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Δ 3 -芳基/杂芳基取代的杂环通过顺序的Pd-催化的三分子级联/闭环复分解（RCM）

  摘要：

  一种新的连续的Pd-催化的三分子allenylation级联/钌催化的RCM方法提供Δ的不同范围的3 -芳基/杂芳基取代的五至七元氮和氧杂环。在某些情况下，通过1,3-偶极环加成反应进一步精制，得到稠合的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.078
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 在 palladium diacetate 氯化亚砜 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-[(2-phenyl-2-propenyl)(phenylsulfonyl)amino]-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Δ 3 -芳基/杂芳基取代的杂环通过顺序的Pd-催化的三分子级联/闭环复分解（RCM）

  摘要：

  一种新的连续的Pd-催化的三分子allenylation级联/钌催化的RCM方法提供Δ的不同范围的3 -芳基/杂芳基取代的五至七元氮和氧杂环。在某些情况下，通过1,3-偶极环加成反应进一步精制，得到稠合的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.078

文献信息

• Synthesis of heterocycles via sequential Pd/Ru-catalysed allene insertion–nucleophile incorporation–olefin metathesis
  作者：H.Ali Dondas、Genevieve Balme、Blandine Clique、Ronald Grigg、Anne Hodgeson、James Morris、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01810-x

  日期：2001.12

  A novel sequential palladium/ruthenium-catalysed three-component process is described involving allenylation of aryl/heteroaryl iodides to generate (pi -allyl) palladium species which are intercepted by nitrogen nucleophiles to afford 1,6- and 1,7-dienes. Subsequent ring-closing metathesis affords N-heterocycles in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Δ3-pyrrolines and Δ3-tetrahydropyridines via microwave-accelerated ring-closing metathesis
  作者：Ronald Grigg、William Martin、James Morris、Visuvanthar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01080-3

  日期：2003.6

  Microwave irradiation effects ring-closing metathesis of electron-deficient and sterically conjested double bonds with a drastic reduction in reaction time and reduced catalyst loading. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.