acide 3-phenyl-heptanoique | 5638-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: acide 3-phenyl-heptanoique
• 英文别名: (+/-)-3-phenyl-heptanoic acid-(1)；3-phenyl-heptanoic acid；3-Phenyl-heptansaeure；(+/-)-3-Phenyl-heptansaeure-(1)；3-Phenylheptanoic acid
• CAS: 5638-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YEUNYNJOKMJRMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide 3-phenyl-heptanoique 在 dirhodium tetraacetate 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1R*,3aR*,3bS*)-1,2,3b,4-Tetrahydro-1-n-butyl-3a-methyl-7-phenyl-4,10-etheno-6H,10H-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2-d][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-3,6,8(3aH,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 acide 3-phenyl-heptanoique
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric alkylation of a chiral α-amino alkenenitrile
  作者：Jim-Min Fang、Chih-Jung Chang

  DOI：10.1039/c39890001787

  日期：——

  Alkylation of the unsymmetric allylic anion generated from 2-(L-ephedrino)-4-phenylbut-3-enenitrile occured exclusively at C-4 to give predominantly products having the 4R-configuration; the stereoselectivity increased remarkably when the reaction was conducted in a mixture of hexamethylphosphoramide and lithium iodide.

  由2-（产生的不对称烯丙位阴离子的烷基化大号-ephedrino）-4-苯基丁-3-烯腈发生只在C-4至主要得到具有4个产品- [R构型; 当反应在六甲基磷酰胺和碘化锂的混合物中进行时，立体选择性显着提高。
• Excellent stereocontrol in intramolecular Buchner cyclisations and subsequent cycloadditions; stereospecific construction of polycyclic systems
  作者：Anita R. Maguire、N. Rachael Buckley、Patrick O'Leary、George Ferguson

  DOI：10.1039/cc9960002595

  日期：——

  Highly diastereoselective rhodium(II) acetate-catalysed intramolecular addition of α-diazo ketones to aromatic rings to form the azulenones 3 has been achieved; the norcaradiene form of 3 undergoes efficient stereospecific cycloaddition with phenyltriazolinedione, in either a stepwise or a tandem process, leading to the pentacyclic systems 4 as a single diastereomer in each case.

  已实现高非对映选择性的醋酸铑(II)催化α-重氮酮分子内加成到芳环形成并环庚烯酮3;3的降降萘二烯形式与苯基三唑烷二酮进行高效的立体专一性环加成,无论是分步还是串联过程,都能得到单一非对映异构体的五环系统4。
• Réactions d'addition conjuguée d'organolithiens aux acides carboxyliquesα, β-insaturés
  作者：Jacques Mortier、Michel Vaultier、Barbara Plunian、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.1139/cjc-77-1-98

  日期：——

  the formation of 1,2-disubstituted dihydronaphthalenes. With acyclic α,β-unsaturated carboxylic acids, the diastereoselectivity of the reaction is marginal. With secondary butyllithium, the protonolysis of the intermediate enolates gives a 1,4-addition and an average diastereoselectivity. Reaction of phenylpropiolic acid with butyllithium gives rise to the formation of a product resulting from a trans

  在 -78°C 的 THF 中，有机锂衍生物和未保护的 α,β-不饱和羧酸发生共轭加成反应。报道了 1- 和 2- 萘甲酸与各种有机锂衍生物和亲电子试剂的反应。两项 X 射线研究表明，该反应具有良好的非对映选择性：作为中间体形成的二锂化烯醇化物仅通过与有机锂相反的面添加亲电子试剂。对所得产物的 1 H NMR 谱的研究表明，这些化合物在溶液中采用优选的构象。三氟乙酸对中间体烯醇化物的质子分解以反向模式产生 1,2-二取代二氢萘的形成。对于无环 α,β-不饱和羧酸，反应的非对映选择性很小。对于仲丁基锂，中间体烯醇化物的质子分解产生 1,4-加成和平均非对映选择性。苯基丙炔酸与丁基锂反应生成三键反式加成产物；有机锂衍生物在羧基上加成α。
• Conjugate Addition of RMgX–3MeLi to α,β-Unsaturated Amides and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Mikiko Kikuchi、Satomi Niikura、Nao Chiba、Nahoko Terauchi、Morio Asaoka

  DOI：10.1246/cl.2007.736

  日期：2007.6.5

  In the presence of 3 equivalents of MeLi, various Grignard reagents reacted with secondary α,β-unsaturated amides and α,β-unsaturated carboxylic acids to give the corresponding Michael adducts in g...

  在 3 当量的 MeLi 存在下，各种格氏试剂与仲 α,β-不饱和酰胺和 α,β-不饱和羧酸反应，得到相应的迈克尔加合物。
• Friedel–Crafts reactions of n-alkenoic acids and ω-chloroalkanoic acids
  作者：M. F. Ansell、G. F. Whitfield

  DOI：10.1039/j39710001098

  日期：——

  The Friedel–Crafts reactions between benzene and pent-2-enoic, pent-3-enoic, pent-4-enoic, 5-chloropentanoic, non-2-enoic, non-8-enoic, and 9-chlorononanoic acid are reported. The nature of the products obtained in the reactions of the alkenoic acids were shown to be dependent on the initial position of the double bond. A rationalisation of these observations is presented. New syntheses of non-8-enoic

  据报道苯与戊2-烯酸，戊3-烯酸，戊4-烯酸，5-氯戊酸，非2-烯酸，非8-烯酸和9-氯壬酸之间的Friedel-Crafts反应。已表明在链烯酸的反应中获得的产物的性质取决于双键的初始位置。提出了这些意见的合理化。报道了新的非8-烯酸和9-氯壬酸的合成，以及苯基壬酸，3-己林丹-1-酮和4-戊基-1-四氢萘酮的合成。