[4-(2,5-di-2-thienyl-1H-pyrrole-1-yl)phenyl]amine | 152341-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [4-(2,5-di-2-thienyl-1H-pyrrole-1-yl)phenyl]amine
• 英文别名: 4-(2,5-di-thiophen-2-yl-pyrrol-1-yl)-phenylamine；4-(2,5-di(2-thienyl)-1H-pyrrol-1-yl)benzenamine；4-(2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)aniline；1-(4-aminophenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyrrole；4-[2,5-di(2-thienyl)-1H-1-pyrrolyl]aniline；4-[2,5-bis(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl]aniline；4-[2,5-di(2-thienyl)-1H-pyrrol-1-yl]aniline；4-(2,5-dithiophen-2-ylpyrrol-1-yl)aniline
• CAS: 152341-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S₂
• 分子量: 322.455
• InChiKey: DPRHTFGUHXGQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 [4-(2,5-di-2-thienyl-1H-pyrrole-1-yl)phenyl]amine 在 吡啶 作用下， 反应 8.5h， 以89%的产率得到6-bromo-2-[4-(2,5-di-2-thienyl-1H-pyrrole-1-yl)phenyl]-5,6-dihidro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A new processable donor–acceptor polymer displaying neutral state yellow electrochromism

  摘要：

  We report here the synthesis of a new solution processable neutral state yellow polymeric electrochromic material containing 2,5-bis-dithienyl-1H-pyrrole (SNS)-donor and 1,8 naphthalimide-acceptor (SNS-NI) as a subunit. The electrochemical and optical properties were investigated via cyclic voltammetry (CV), UV Vis absorption and fluorescence emission measurements, respectively. Besides, electrochromic performance of poly(SNS NI) has been compared to the both the film preparation method and poly(1-phenyl-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole) [poly(SNS-P)] as a standard polymer. In the poly(SNS-NI), yellow color of the polymer film at neutral state converted to green and then dark blue upon the polymer film fully oxidized in the positive regime. SNS NI polymer film prepared via spin casting process exhibits a high contrast ratio in the near-IR region (Delta T% = 56% at 890 nm), a response time of about 1 s, high coloration efficiency (299 cm(2) C-1) and retained its performance by 98.6% even after 5000 cycles. Finally, the results clearly indicate that both electronic nature of the molecule and film preparation method have a major impact on electrochromic performance of these polymers. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.09.033
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [4-(2,5-di-2-thienyl-1H-pyrrole-1-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  含 N-（噻吩-2-基亚甲基）苯胺和 N-（噻唑-2-基亚甲基）苯胺的聚（2,5-二噻吩基吡咯）作为用于高对比度电致变色器件的阳极着色聚合物

  摘要：

  两种含N-（噻吩-2-基亚甲基）苯胺和N-（噻唑-2-基亚甲基）苯胺的聚（二噻吩基吡咯）（PTA 和 PZA）沉积在氧化铟锡 (ITO) 玻璃基板上，并且它们的电化学，光谱和电致变色性能被表征。PTA 和 PZA 在 UV-Vis-NIR 区域显示可逆的多色变色。PTA 在 -0.2、0.8、1.0 和 1.2 V 时分别为赭色、橄榄色、板岩灰色和蓝灰色，而 PZA 在 -0.2、0.2、1.0 和 1.4 V 时为土色、咖啡色、灰色和深灰色， 分别。聚合物膜的动力学的分析显示的透射率变化（Δ Τ分别PTA和PZA的掺杂和未掺杂状态之间）是在1286纳米的35.4％和31.2％在1218纳米。PZA 实现了高着色效率（η  = 218.8 cm 2  C -1在 1218 nm）在液体溶液中。制造了基于 PTA（或 PZA）作为阳极聚合物和 PProDOTEt 2（或 PProDOTBz

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2021.106420

文献信息

• Electrochromic conjugated N-salicylidene-aniline (anil) functionalized pyrrole and 2,5-dithienylpyrrole-based polymers
  作者：Barry C. Thompson、Khalil A. Abboud、John R. Reynolds、Keitaro Nakatani、Pierre Audebert

  DOI：10.1039/b504577k

  日期：——

  fully conjugated monomers bearing salicylidene-aniline (anil) photochromes as pendant functional groups. These monomers are either N-functionalized pyrroles or 2,5-dithienylpyrroles. While the pyrrole monomers are not found to electropolymerize, the 2,5-dithienylpyrrole monomers electropolymerize to yield electroactive films, with well-behaved electrochemical properties. Additionally, the polymer films

  在这里，我们描述了一个完全共轭单体家族的第一个报告 水杨基苯胺（anil）的光致色素作为侧基官能团。这些单体或者是Ñ -官能化吡咯或2,5-二噻吩并吡咯。而吡咯未发现单体发生电聚合，2,5-二噻吩并吡咯单体发生电聚合以产生具有良好电化学性能的电活性膜。此外，聚合物 发现薄膜是电致变色的，从中性形式的黄色变为低浓度的浅绿色中间态。 氧化作用，最后变成深灰蓝色 氧化作用。对于两种单体，以粉末形式观察到了与光诱导的苯胺官能团互变异构相关的光致变色反应，尽管未观察到光致变色反应。聚合物以薄膜形式。还报道了单体的一些NLO性质。
• Synthesis of a novel, fluorescent, electroactive and metal ion sensitive thienylpyrrole derivate
  作者：Rukiye Ayranci、Metin Ak

  DOI：10.1039/c6nj02006b

  日期：——

  A new novel, pyrene modified, thiophene–pyrrole based monomer was synthesized via a Schiff base reaction. It showed sensitive fluorescence changes when interacting with metal ions. Moreover, the electrochemical properties of its polymer were investigated.

  通过Schiff碱反应合成了一种新的经过吡啶改性的噻吩-吡咯基单体。当与金属离子相互作用时，它显示出敏感的荧光变化。此外，还研究了其聚合物的电化学性质。
• Novel ferrocene derivatized poly(2,5-dithienylpyrrole)s: Optoelectronic properties, electrochemical copolymerization
  作者：Pinar Camurlu、Zeynep Bicil、Cemil Gültekin、Nese Karagoren

  DOI：10.1016/j.electacta.2011.12.097

  日期：2012.2

  In this study a novel ferrocene-substituted electrochromic polymer, poly(4-(2,5-di-thiophen-2-yl-pyrrol-1-yl)-N-(ferrocenyl methyl)-phenylamine), poly(SNS-An-Fc), was electrochemically synthesized and its electrochromic properties were investigated in detail. The cyclic voltammogram of SNS-An-Fc involves a reversible FeII/III wave and an irreversible SNS based oxidation wave at higher potentials. Contrary

  在这项研究中，新型的二茂铁取代的电致变色聚合物，聚（4-（2,5-二噻吩-2-基-吡咯-1-基）-N-（二茂铁基甲基）-苯胺），聚（SNS-An -Fc），是通过电化学方法合成的，并对其电致变色性质进行了详细研究。SNS-An-Fc的循环伏安图涉及可逆的Fe II / III波和不可逆的基于SNS的氧化波在更高的电势下。与某些以前的基于噻吩的系统相反，均聚物已成功合成，并且均聚物膜的氧化还原活性在0.0和1.1 V之间反复循环时几乎没有变化，同时显示了表面受限的氧化还原对的特征。均聚物的带隙为2.02eV，掺杂后显示黄色至蓝色。在存在3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）的情况下，也实现了共聚，这是一种有效的调节材料电致变色性能的方法。该共聚物显示出显示四种不同颜色的多色行为。我们的研究表明，基于SNS-An-Fc的聚合物是电致变色应用的有希望的候选者。
• Comparative investigation of spectroelectrochemical and biosensor application of two isomeric thienylpyrrole derivatives
  作者：Rukiye Ayranci、Tugba Soganci、Merve Guzel、Dilek Odaci Demirkol、Metin Ak、Suna Timur

  DOI：10.1039/c5ra07247f

  日期：——

  characterized and electrochemically polymerized. Characterizations of the resulting polymers were performed by cyclic voltammetry (CV), UV-vis spectroscopy. Moreover, the spectroelectrochemical, electrochromic properties and biosensing applications of the polymer films were investigated. The resulting polymer films have distinct electrochromic properties and show five different colors. The 4-(2,5-di(thiophe

  在目前的工作中，我们进行了对噻吩并吡咯异构体衍生物的光谱电化学和生物传感器应用的比较研究。为此目的，合成了两种噻吩基吡咯衍生物，并进行了电化学聚合。所得聚合物的表征通过循环伏安法（CV），UV-可见光谱法进行。此外，研究了聚合物薄膜的光谱电化学，电致变色性质和生物传感应用。所得的聚合物膜具有不同的电致变色性质并显示出五种不同的颜色。4-（2,5-二（噻吩-2-基）-1 H-吡咯-1-基）苯胺（SNS-NH 2）和3-（2,5-二（噻吩-2-基）- 1 H-吡咯-1-基）苯胺P（SNS- m NH2）薄膜在431 nm，422 nm处显示最大光学对比度（ ΔT％）为41.5％，25.4％，响应时间为1.5 s。为了进行生物传感研究，将P（SNS-NH 2）和P（SNS- m NH 2）在石墨电极上进行电化学聚合，并用作固定基质。电化学沉积后，将葡萄糖氧化酶（GOx）作为模型酶固定在修饰的电极
• Synthesis of 2,5-di(2-thienyl)-1H-pyrrole N-linked with conjugated bridges
  作者：P.E Just、K.I Chane-Ching、P.C Lacaze

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00328-9

  日期：2002.4

  The Knorr-Paal reaction of 1,4-di(2-thienyl)-1,4-butanedione with anilines to yield N-substituted-2,5-di-(2-thienyl)-1H-pyrroles (SNS derivatives) was tested by using different acid catalysts in toluene and acetic acid. Di-SNS derivatives were also synthesized in toluene at reflux in the presence of propionic acid, these mild conditions giving acceptable yields in a one-step procedure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.