2-(heptyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 132336-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(heptyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 2-(heptyloxy)tetrahydro-；2-heptoxyoxane
• CAS: 132336-04-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: HESNMEWIDJZZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(heptyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到正庚醇
  参考文献：
  名称：

  在非水条件下用 Oxone 选择性、方便和有效地脱保护三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙烯缩醛和缩酮

  摘要：

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2775
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(heptyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  镍催化级联环化–熊田烷基–烷基交叉偶联

  摘要：

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。

  DOI：

  10.1002/chem.201300882
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-(heptyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 2-(heptyloxy)tetrahydro-2H-pyran 作用下， 以64的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2006, 49, 2155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Al(OTf)₃ — A highly efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Ahmed Kamal、M Naseer A Khan、Y VV Srikanth、K Srinivasa Reddy

  DOI：10.1139/v08-164

  日期：2008.12.1

  A simple and highly efficient method has been developed for the tetrahydropyranylation of alcohols by their reaction with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) using a catalytic amount (0.01–1 mol%) of aluminium triflate under solvent-free conditions. The effect of various factors like temperature, amount of the catalyst, and molar ratio of substrates on the reaction conditions has also been studied. The comparative study of tetrahydropyranylation of benzyl alcohol using various catalysts including some reported ones shows the efficiency of this catalyst.Key words: tetrahydropyranylation, aluminium triflate, alcohols, catalysis.

  在无溶剂条件下，使用催化剂量（0.01-1 摩尔%）的三酸铝，通过醇与 3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）的反应，开发出了一种简单而高效的四氢吡喃化方法。此外，还研究了温度、催化剂用量和底物摩尔比等各种因素对反应条件的影响。使用各种催化剂（包括一些已报道的催化剂）对苯甲醇进行四氢吡喃化反应的对比研究表明了该催化剂的高效性。
• Copper nitrate/acetic acid as an efficient synergistic catalytic system for the chemoselective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Hong Gong、Heng Jiang

  DOI：10.1007/s00706-008-0051-0

  日期：2009.2

  ylation of alcohols and phenols was accomplished successfully using copper nitrate and acetic acid as a synergistic catalyst at room temperature under solvent-free condition. Compared with other synergistic catalytic systems, copper nitrate/acetic acid proved to be the most efficient. Both alcohols (primary, secondary, tertiary, benzylic, cyclic, allyl, cinnamyl, and furyl) and phenols reacted smoothly

  摘要使用硝酸铜和乙酸作为增效催化剂，在室温和无溶剂条件下成功完成了醇和酚的四氢吡喃基化反应。与其他协同催化系统相比，硝酸铜/乙酸被证明是最有效的。两种醇（伯，仲，叔，苄基，环状，烯丙基，肉桂基和呋喃基）和酚均能以高收率平稳反应。 图形概要
• Efficient One-Step Conversion of Tetrahydropyranyl Ethers into Acetates and Formates in the Presence of Potassium Dodecatungstocobaltate K5CoW12O40 · 3H2O
  作者：E. Rafiee、Sh. Tangestaninejad、M. H. Habibi、I. Mohammadpoor-Baltork、V. Mirkhani

  DOI：10.1007/s11178-005-0176-0

  日期：2005.3

  Tetrahydropyranyl ethers derived from primary alcohols were directly and efficiently converted into the corresponding acetates and formates by the action of ethyl acetate, acetic acid, acetic anhydride, and ethyl formate in the presence of a catalytic amount of potassium dodecatungstocobaltate K5CoW12O40 · 3H2O. Tetrahydropyranyl ethers derived from secondary alcohols and phenols can also be transformed into the corresponding acetates with the use of acetic anhydride, but K5CoW12O40 · 3H2O was ineffective for esterification with ethyl acetate, acetic acid, and ethyl formate.

  在催化量的钴十二钨酸钾K5CoW12O40·3H2O存在下，通过乙酸乙酯、乙酸、乙酸酐和乙醇酸乙酯的作用，由伯醇衍生的四氢吡喃醚可以直接且高效地转化为相应的乙酸酯和甲酸酯。由仲醇和酚衍生的四氢吡喃醚也可以通过使用乙酸酐转化为相应的乙酸酯，但K5CoW12O40·3H2O对乙酸乙酯、乙酸和乙醇酸乙酯的酯化反应无效。