(E)-methyl 9-nitronon-8-enoate | 1404361-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 9-nitronon-8-enoate
• 英文别名: methyl 9-nitro-8-nonenoate；methyl (E)-9-nitronon-8-enoate
• CAS: 1404361-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: NGQKOINXYPZJQW-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 9-nitronon-8-enoate 在 三乙烯二胺 、 aluminum oxide 、 对硝基苯酚 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 双氧水 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 甲基前列腺素E1
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素A1和E1甲基酯时的罐经济性

  摘要：

  运气：前列腺素调节广泛的生理过程，其某些衍生物被用作有效药物，但以前它们的制备需要许多步骤。通过使用最近开发的有机催化剂和涉及多个连续反应的实用一锅操作，可以在少量合成步骤中有效合成标题化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201209380
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-9-nitrononanoate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(E)-methyl 9-nitronon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素A1和E1甲基酯时的罐经济性

  摘要：

  运气：前列腺素调节广泛的生理过程，其某些衍生物被用作有效药物，但以前它们的制备需要许多步骤。通过使用最近开发的有机催化剂和涉及多个连续反应的实用一锅操作，可以在少量合成步骤中有效合成标题化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201209380

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FIVE-MEMBERED RING-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20140051874A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides a method that allows production of stereospecific and asymmetrical five-membered ring-containing compounds serving as synthetic intermediates for formation of five-membered rings of prostaglandins and the like, with high yield and excellent stereoselectivity in terms of diastereoselectivity and enantioselectivity in a short process without requiring troublesome procedures such as optical resolution. The method for producing a five-membered ring-containing compound includes a cyclization step of condensing and cyclizing an α,β-unsaturated nitro compound represented by the following chemical formula (I) with a 1,4-butanedione compound, in the presence of a catalyst formed by a compound having a pyrrolidine ring and an optically active α-carbon relative to the nitrogen on the ring, in a water-insoluble organic solvent and/or a non-oxygen atom-containing water-soluble organic solvent so as to produce the five-membered ring-containing compound represented by the following chemical formula (II).

  本发明提供了一种方法，允许生产立体特异性和非对称的含五元环化合物，作为合成前体，用于形成前列腺素等含五元环的化合物，该方法在短时间内以高产率和卓越的立体选择性（包括对映选择性和对映异构选择性）进行，而无需进行繁琐的光学分辨过程。生产含五元环化合物的方法包括以下化学式（I）所表示的α，β-不饱和硝基化合物与1,4-丁二酮化合物缩合和环化的环化步骤，在具有吡咯烷环和具有环上氮原子的光学活性α-碳的化合物形成的催化剂存在下，在不溶于水的有机溶剂和/或不含氧原子的水溶性有机溶剂中，以生产以下化学式（II）所表示的含五元环化合物。
• US8716500B2
  申请人：——

  公开号：US8716500B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• Pot Economy in the Synthesis of Prostaglandin A₁and E₁Methyl Esters
  作者：Yujiro Hayashi、Shigenobu Umemiya

  DOI：10.1002/anie.201209380

  日期：2013.3.18

  Pot luck: Prostaglandins regulate a broad range of physiological processes and some of their derivatives are used as effective drugs, but previously their preparation has required many steps. The title compounds were efficiently synthesized in a small number of synthetic steps by using a recently developed organocatalyst and practical, one‐pot operations involving several successive reactions.

  运气：前列腺素调节广泛的生理过程，其某些衍生物被用作有效药物，但以前它们的制备需要许多步骤。通过使用最近开发的有机催化剂和涉及多个连续反应的实用一锅操作，可以在少量合成步骤中有效合成标题化合物。