dimethyl 2,6-octadienedioate | 4756-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2,6-octadienedioate
• 英文别名: 2,6-Octadien-1,8-disaeuredimethylester；dimethyl octa-2,6-dienedioate
• CAS: 4756-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: AISQNSQBYXPSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,6-octadienedioate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Bicyclo[2.1.1]hexane-5,6-dicarboxylic acid bis-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Martin, Hans-Dieter; Eckert-Maksic, Mirjana; Mayer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 833 - 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 在 2-丁炔-1-醇 、 nickel⁽⁰⁾tetracarbonyl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到戊烯二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤的功能取代对它们的ni（co）4促进的乙炔羰基环加成反应的影响

  摘要：

  已经研究了烯丙基卤化物的功能取代对标题反应结果的影响。吸电子和烯烃基团根据其位置而具有不同的作用。当将它们置于烯丙基部分的中心位置时，发现羰基化环加成是丙酮中的主要反应，仅产生环己烯酮（或芳香族）衍生物。相反，在末端位点和与烯丙基官能团的过度结合中的相同基团显示出有利于竞争性副反应，例如烯丙基自偶联。然而，仅环戊烯酮是从中心或末端取代的甲硅烷基烯丙基卤化物获得的。烯丙基部分的两端取代导致4，5-二取代的环戊烯酮的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92256-2

文献信息

• Carbon Nucleophile-Initiated Rauhut–Currier Reaction: An Atom-Economical Synthesis of Highly Functionalized Carbocycles
  作者：Nicolas Gigant、Emmanuelle Drège、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00513

  日期：2023.8.18

  A Rauhut–Currier reaction cascade is achieved in the presence of carbon nucleophiles under mild conditions. This original atom-economical transformation enables an efficient one-pot synthesis of densely substituted carbocycles from readily accessible substrates. The key promoter role of the cesium cation in the cascade process was demonstrated.

  Rauhut-Currier 级联反应是在碳亲核试剂存在下在温和条件下实现的。这种原始的原子经济转化使得能够从容易获得的底物中高效地一锅合成密集取代的碳环。证明了铯阳离子在级联过程中的关键促进剂作用。
• Rapid and Efficient Access to Meso-2,5-cis-disubstituted Pyrrolidines by Double Aza-Michael Reactions of Chiral Primary Amines
  作者：Delphine Joseph、Leila Cabral dos Santos、Zineb Bahlaouan、Khadija El Kassimi、Claire Troufflard、Sandrine Delarue-Cochin、Mohamed Zahouily

  DOI：10.3987/com-07-s(u)56

  日期：——
• Davies, Stephen G.; Fletcher, Ai M.; Roberts, Paul M., Tetrahedron Asymmetry, 2016, vol. 27, # 4-5, p. 208 - 221
  作者：Davies, Stephen G.、Fletcher, Ai M.、Roberts, Paul M.、Thomson, James E.、Zammit, Charlotte M.

  DOI：——

  日期：——
• Electrocarboxylation. II. Electrocarboxylative dimerization and cyclization
  作者：Donald A. Tyssee、Manuel M. Baizer

  DOI：10.1021/jo00933a002

  日期：1974.9
• Influence of functional substitution of allyl halides on their ni(co)4 promoted carbonylative cycloaddition with acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep M. Moreto、Lluis Pages

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92256-2

  日期：1992.4

  were shown to favour competing side reactions such as allyl self-coupling. However, only cyclopentenones were obtained from either centrally or terminally substituted silylallyl halides. Substitution at both ends of the allyl moiety led to the formation of 4,5-disubstituted cyclopentenones. Important mechanistic information could be achieved from determination of the relative stereochemistry in these

  已经研究了烯丙基卤化物的功能取代对标题反应结果的影响。吸电子和烯烃基团根据其位置而具有不同的作用。当将它们置于烯丙基部分的中心位置时，发现羰基化环加成是丙酮中的主要反应，仅产生环己烯酮（或芳香族）衍生物。相反，在末端位点和与烯丙基官能团的过度结合中的相同基团显示出有利于竞争性副反应，例如烯丙基自偶联。然而，仅环戊烯酮是从中心或末端取代的甲硅烷基烯丙基卤化物获得的。烯丙基部分的两端取代导致4，5-二取代的环戊烯酮的形成。