(-)-podocarp-9(11)-en-12-one | 57684-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-podocarp-9(11)-en-12-one
• 英文别名: podocarp-9(11)-en-12-one；Podocarp-9(11)-en-12-on；(4bS,8aS,10aS)-4b,8,8-trimethyl-2,5,6,7,8a,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthren-3-one
• CAS: 57684-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: ZNNPFSHKRWVRIC-ISTRZQFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-podocarp-9(11)-en-12-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (1S,2S,7S,10S,12S,16R)-16-hydroxy-2,6,6,12-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Ronald B.; Harley, Mary Lou; Alward, Sandra J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 生成 (-)-podocarp-9(11)-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Ronald B.; Harley, Mary Lou; Alward, Sandra J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Total Synthesis of (+)-13-Stemarene by Fourth Generation Methods: A Formal Total Synthesis of (+)-18-Deoxystemarin
  作者：Francesca Leonelli、Federico Blesi、Paolo Dirito、Andrea Trombetta、Francesca Ceccacci、Angela La Bella、Luisa M. Migneco、Rinaldo Marini Bettolo

  DOI：10.1021/jo200945s

  日期：2011.8.19

  The problem of constructing diastereoselectively the C/D ring system of stemarane diterpenes from a bicyclo[2.2.2]octane intermediate was solved resulting in very simple synthesis of (+)-13-stemarene 1. The obtaining of the latter represents also a formal synthesis of (+)-18-deoxystemarin 2. In the key step, the epimeric mixture 10, dissolved in toluene, was converted by the action of TsOH into (+)-stemar-13-en-15-one 28.
• 10.1002/1522-2675(200209)85:9<2817::aid-hlca2817>3.0.co;2-7
  作者：Leonelli, Francesca、Borocci, Stefano、Migneco, Luisa M.、Bettolo, Rinaldo Marini、Lamba, Doriano

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2817::aid-hlca2817>3.0.co;2-7

  日期：——
• Wahlberg,I. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. B 29, p. 1047 - 1058
  作者：Wahlberg,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kelly, Ronald B.; Harley, Mary Lou; Alward, Sandra J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 269 - 275
  作者：Kelly, Ronald B.、Harley, Mary Lou、Alward, Sandra J.、Rej, Rabindra N.、Gowda, Gopala、et al.

  DOI：——

  日期：——