7-((3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)quinolin-8-ol | 685523-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 8-Quinolinol, 7-[(4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl]-；7-[(3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 685523-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: VUTVDKWQKIKTIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)quinolin-8-ol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-((3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲基)喹啉-8-醇的一些二价金属螯合物的光谱表征、热学和抗菌研究

  摘要：

  7-((3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲基)喹啉-8-醇的一系列 Cu(II)、Ni(II) 和 Co(II) 偶氮螯合物 (AZC1-AZC3)已被设计并获得。使用热测量、摩尔电导、磁矩、元素分析、光谱（IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR、ESR、质量）来表征绝缘固体复合物。根据摩尔电导值，假定金属配合物是非电解的。使用 Coats-Redfern 方法研究了金属螯合物的热性质和分解动力学。对活化能 (E*)、指前因子 (A) 和活化熵 (ΔS*) 等动力学参数进行了量化。质量和 TGA 数据的光谱研究结果证实了所有螯合物的八面体几何形状。最后，测试了合成的金属配合物的体外抗菌功效。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22746
• 作为产物：
  描述：

  8-Allyloxy-chinolin 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 7-((3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过偶极1,3-环加成反应从8-羟基喹啉生成新杂环：合成与生物学评估

  摘要：

  二芳基硝胺和芳基氧化腈偶极子与两个8-羟基喹啉底物反应，分别得到吡唑啉和异恶唑啉的衍生物。这些新杂环的结构是根据其光谱数据和化学方法确定的。在体外评估了这些杂环之一对8种致病性μ生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400207

文献信息

• Antileishmanial activity of a new 8-hydroxyquinoline derivative designed 7-[5′-(3′-phenylisoxazolino)methyl]-8-hydroxyquinoline: preliminary study
  作者：Zainaba Dardari、Meryem Lemrani、Abdelmejid Bahloul、Abdelfatah Sebban、Mohammed Hassar、Said Kitane、Mohammed Berrada、Mohammed Boudouma

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.11.001

  日期：2004.3

  7-[5'-(3'-phenylisoxazolino)methyl]-8-hydroxyquinoline a new synthetic 8-hydroxyquinoline derivative, was found, for the first time, to inhibit the multiplication in vitro of Leishmania tropica, Leishmania major and Leishmania infantum at micromolar concentrations. For each test we calculated a 50% inhibitory concentration (IC50) and the IC50 values found after 48 h are: 0.4 microgram/ml for L. tropica, 0.88 microgram/ml for L. major and 0.62 microgram/ml for L. infantum. As positive control, amphotericin B, a standard antileishmanial drug was used.