5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-N-(prop-2-ynyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 1417897-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-N-(prop-2-ynyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-N-prop-2-ynyltriazole-4-carboxamide
• CAS: 1417897-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₃
• 分子量: 285.262
• InChiKey: MCYISZGSDDJVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-N-(prop-2-ynyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 、 苯甲醛肟 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-N-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-异恶唑双功能衍生物的化学选择性制备及其在拟肽合成中的应用†

  摘要：

  一种新型的双官能氮杂环 1,2,3-三唑并制备了异恶唑支架。该方案利用炔基取代的胺作为双功能连接子，通过化学选择性过程将无铜三唑合成与高价碘介导的异恶唑环加成反应结合在一起。通过在顺序程序中组合三个反应，在双功能修饰的拟肽模拟物的构建中也已举例说明了该方法。这种简单的无金属工艺可能会找到生物学应用。此外，所有化合物均按拉平斯基五定律分析，有望帮助发现药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26990b
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 4-nitrophenyl azide 、 炔丙胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-N-(prop-2-ynyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  不对称双(1,2,3-三唑)衍生物的化学选择性制备及其在双(1,2,3-三唑)修饰的拟肽合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种用于合成不对称双 (1,2,3-三唑) 衍生物的有效化学选择性方法。该协议利用炔基取代的胺作为双功能接头，将无铜三组分环加成与铜（I）催化的炔-叠氮环加成在一锅法中结合起来。此外，我们使用这种方法通过连续过程中发生的多组分反应的组合来构建不对称的双（1,2,3-三唑）修饰的肽模拟物，其可用于生物学应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201096