4-quinolylmethyl benzoate | 109091-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-quinolylmethyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-[4]quinolylmethyl ester；Benzoesaeure-[4]chinolylmethylester；4-Benzoyloxymethyl-chinolin；4-Benzoyloxymethyl-lepidin；Quinolin-4-ylmethyl benzoate
• CAS: 109091-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ZDSSECKBLCFZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  433.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-quinolylmethyl benzoate 在 甲酸铵 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酯作为羧酸，碳酸和氨基甲酸的保护基：通过均相钯催化的氢解脱保护

  摘要：

  通过甲酸根离子进行钯催化的氢解反应，可以还原羧酸的4-喹啉甲基（4-QUI）酯以及碳酸和氨基甲酸的1-萘甲基（1-NAP）酯。反应条件与苄基酯和烯烃双键的存在相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01457-4
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-quinolylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  均相钯催化加氢分解可去除的羧酸苄基保护基团为4-喹啉甲基和1-萘甲基

  摘要：

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01108-4

文献信息

• 一种杂环酯类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN113979955A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种杂环酯类化合物的制备方法，包括下列步骤：将羟甲基取代杂环化合物、苯甲酰腈衍生物加入有机溶剂中进行搅拌反应24h，然后冷却至室温，得到反应液；将所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和无氧化剂条件下制备杂环酯类化合物的简便有效方法，以经济易得的羟甲基取代杂环化合物和苯甲酰腈衍生物为原料，直接在溶剂中搅拌发生C‑C键断裂，经过酰化反应生成相应的杂环酯类化合物，该类化合物可用于香料、药物和有机合成等领域。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，不需要惰性气体保护条件，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率。
• A photoinduced transient activating strategy for late-stage chemoselective C(sp³)–H trifluoromethylation of azines
  作者：Mengjun Huang、Jiawei Ma、Zhenlei Zou、Heyin Li、Jiyang Liu、Lingyu Kong、Yi Pan、Weigang Zhang、Yong Liang、Yi Wang

  DOI：10.1039/d2sc03989c

  日期：——

  Late-stage C(sp³)–H functionalization of unactivated azines: the traceless Tf switching process offers ample opportunities for site-selective derivatization of heteroaryls, allowing for the rapid increase of molecular complexity.

  未活化的杂环化合物的后期C(sp3)–H官能化：无痕Tf开关过程为杂环基团的位选择性衍生化提供了丰富的机会，从而快速增加分子复杂性。
• Die Umwandlung von Arylcarbinolen in Desoxyverbindungen durch katalytische Reduktion ihrer Ester
  作者：Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19542870907

  日期：——
• Uncanonical Semireduction of Quinolines and Isoquinolines via Regioselective HAT-Promoted Hydrosilylation
  作者：Chao Hu、Cuong Vo、Rohan R. Merchant、Si-Jie Chen、Jonathan M. E. Hughes、Byron K. Peters、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.2c11664

  日期：2023.1.11
• 4-Quinolylmethyl and 1-Naphthylmethyl as Benzyl-type Protecting Groups of Carboxylic Acids Removable by Homogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01108-4

  日期：2000.4

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with reducible substituents or functional groups as aromatic bromo, alkene, aldehyde, ketone, nitrile, ethyl and benzyl esters. An allyl ester is cleaved selectively in the presence of a 4-QUI ester. 1-Naphthylmethyl (1-NAP) esters of α-amino acids could be deprotected

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。