(4E)-6-oxopentadec-enal | 182751-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-6-oxopentadec-enal
• 英文别名: (E)-6-oxopentadec-4-enal
• CAS: 182751-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: PUZKGEDNHWMMOS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-6-oxopentadec-enal 在 哌啶乙酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-Methoxy-3-methyl-7-(2-oxo-undecyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成batzelladines A，B和D的三环部分。修改batzelladines A和D的立体化学

  摘要：

  batzelladine B（2）的三环部分4是从10a中获得的，通过在缓冲MeOH中用NaBH 3 CN还原，它的侧链与我们几年前制备的Ptilomycalin A 10c型不同。的氢化11B上，在50 PSIħ 2只得到所提出的三环部分12b的batzelladine A（的1）。12b的差向异构化和水解得到酸3，其类似于但不同于从1的水解获得的酸。五步序列转换7b抗三环酸15，其与1的水解产物相同。通过NOE实验确认了水解产物15的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01575-4
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4E)-6-oxopentadec-enal
  参考文献：
  名称：

  短合成巴兹拉定生物碱的三环胍盐核心的途径

  摘要：

  据报道，巴茨拉定系列天然产物的三环核10的快速构建是通过向双烯酮6还原性添加胍来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01523-7

文献信息

• A short synthetic route to the tricyclic guanidinium core of the batzelladine alkaloids
  作者：Gregory P. Black、Patrick J. Murphy、Nigel D.A. Walshe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00576-6

  日期：1998.8

  addition of guanidine to a series of bis-α,β-unsaturated ketones is reported leading to the formation of tricyclic guanidines, which are models of the naturally occurring batzelladine alkaloids. Nmr evidence is given in support of a new assignment for the relative stereochemistry of batzelladine F.

  据报道，向一系列双-α，β-不饱和酮中添加胍可导致三环胍的形成，三环胍是天然巴兹拉定生物碱的模型。提供了Nmr证据来支持巴茨拉定F的相对立体化学的新任务。
• An intramolecular Baylis-Hillman reaction catalysed by secondary amines
  作者：Gregory P. Black、Francesca Dinon、Silvia Fratucello、Patrick J. Murphy、Michael Nielsen、Harri Lloyd Williams、Nigel D.A. Walshe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10284-2

  日期：1997.12

  Treatment of enonealdehydes 4 or 7 with a catalytic amount of a secondary amine lead to the formation of the cyclopentenol 5 or cyclohexenol 8 respectively. Piperidine proved to be the most effective catalyst for this process.

  用催化量的仲胺处理烯醛4或7分别导致形成环戊烯醇5或环己烯醇8。哌啶被证明是该过程中最有效的催化剂。