benzoyl 3,5-dimethylbenzoyl methane | 136942-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzoyl 3,5-dimethylbenzoyl methane
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione；Benzoyl 3,5-dimethylbenzoylmethane
• CAS: 136942-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• mdl: MFCD25244439
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PJLCAKVOYBVVAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl 3,5-dimethylbenzoyl methane 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-diazo-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮的铑催化好氧分解：机理研究及其在苯合成中的应用

  摘要：

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02366
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylacetophenone 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 benzoyl 3,5-dimethylbenzoyl methane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aromatic beta-diketones

  摘要：

  一种制备芳香族β-二酮的方法，通过在芳香烃溶剂中存在钠烷氧化物缩聚剂的情况下，使苯乙酮与脂肪酯或苯甲酸酯的摩尔过量发生反应。还公开了一种在分离芳香族β-二酮产物后回收溶剂和过量酯试剂的方法。

  公开号：

  US05015777A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-dimethylacetophenone 、 苯甲酸甲酯 、 sodium methylate 、 硫酸 在 氮气 、 邻二甲苯 、 水 、 benzoyl 3,5-dimethylbenzoyl methane 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以resulting in the desired product, benzoyl 3,5-dimethylbenzoylmethane (51 grams; 63 weight percent yield)的产率得到benzoyl 3,5-dimethylbenzoyl methane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aromatic beta-diketones

  摘要：

  一种制备芳香族β-二酮的过程，通过在芳香族烃溶剂中，在存在钠烷氧基缩合剂的情况下，使一分子量的乙酰苯和过量的脂肪酸酯或苯甲酸酯反应。此外，还披露了一种在分离芳香族β-二酮产物后回收溶剂和过量酯反应物的方法。

  公开号：

  US05015777A1

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING BETA-DICARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Honnart Stephane

  公开号：US20140088325A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A method for synthesizing beta-dicarbonyl compounds, particularly beta-diketones, from at least two carbonyl compounds, such as esters and ketones, in the presence of a strong base or a mixture of strong bases by Claisen condensation with a titer of greater than 95%. The method includes providing a synthesis reactor on which a separation column, provided with a condenser and with at least one microwave generator, is mounted; feeding a first carbonyl compound and the strong base into the synthesis reactor; heating the reactor and starting up the condenser; starting up the microwave generator(s); when the mixture is brought to a boil at total flux, feeding the second carbonyl compound into the reactor; and after a waiting time, stopping the reactor and acidifying and washing the reaction mixture.)

  一种从至少两种羰基化合物（如酯和酮）在强碱或强碱混合物存在下通过克莱森缩合合成β-二羰基化合物，特别是β-二酮的方法，其滴定度大于95%。该方法包括提供一个合成反应器，在该反应器上安装有一个带有冷凝器和至少一个微波发生器的分离柱；将第一羰基化合物和强碱注入合成反应器；加热反应器并启动冷凝器；启动微波发生器；当混合物在总通量下沸腾时，将第二羰基化合物注入反应器；等待一段时间后停止反应器，使反应混合物酸化和洗涤。
• PROCESS FOR BASE-PROMOTED CONDENSATION REACTIONS AND BASE REAGENT THEREFOR
  申请人：Crompton Corporation

  公开号：EP1349823A1

  公开（公告）日：2003-10-08
• STABILISER COMPOSITION FOR HALIDE-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Sun Ace Kakoh (Pte.) Ltd.

  公开号：EP1877481A2

  公开（公告）日：2008-01-16
• PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS BÉTA-DICARBONYLÉS
  申请人：Dexera

  公开号：EP2619164A1

  公开（公告）日：2013-07-31
• US5015777A
  申请人：——

  公开号：US5015777A

  公开（公告）日：1991-05-14