5-hydroxycyclopent-1-ene 1-carbonitrile | 106924-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxycyclopent-1-ene 1-carbonitrile
• 英文别名: 5-Hydroxycyclopent-1-ene-1-carbonitrile；5-hydroxycyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 106924-48-5
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: XYODDUAFKAHJBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxycyclopent-1-ene 1-carbonitrile 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-chloro-cyclopent-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用功能化烯丙基铝试剂的非对映选择性合成具有相邻第三和第四级中心的均烯丙基醇

  摘要：

  铝为你在那里：敏感的官能团，包括酯基和氰基，可存在于由铝插入的InCl的存在下制备铝烯丙基试剂3。这些铝有机金属化合物会与各种具有非对映选择性的官能化醛或酮发生加成反应，从而可以构建两个相邻的季铵和叔铵中心（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003813
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methylidenehept-6-enenitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到5-hydroxycyclopent-1-ene 1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Morita–Baylis–Hillman adducts via sequential MBH and ring-closing-metathesis reactions

  摘要：

  Using a tandem Morita-Baylis-Hiliman (MBH) and ring-closing-metathesis (RCM) sequence, an alternative high yielding method for the construction of intramolecular Morita-Baylis-Hillman (IMBH) mono- and bicyclic functionalized cycloalkenols is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.066

文献信息

• Catalyst‐Free Decarboxylation of Carboxylic Acids and Deoxygenation of Alcohols by Electro‐Induced Radical Formation
  作者：Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Xiao Peng、Jiaojiao Guo、Jiantao Zai、Ping Wang

  DOI：10.1002/chem.201905224

  日期：2020.3.12

  derived from naturally abundant carboxylic acids and alcohols provides a sustainable and inexpensive approach to radical formation via undivided electrochemical cells. The resulting radicals are trapped by an electron-poor olefin or hydrogen atom source to furnish the Giese reaction or reductive decarboxylation products, respectively. A broad range of carboxylic acid (1°, 2°, and 3°) and alcohol (2° and

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。
• Synthesis and metathesis reactions of a phosphine-free dihydroimidazole carbene ruthenium complex
  作者：Simon Gessler、Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01808-6

  日期：2000.12

  Synthesis and activity in ring closure metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) of the phosphine-free 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazole-2-ylidene (IHMes) ruthenium alkoxybenzylidene complex 6 are reported.

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• Fragment Coupling and the Construction of Quaternary Carbons Using Tertiary Radicals Generated From<i>tert</i>-Alkyl<i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates By Visible-Light Photocatalysis
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Gerald Pratsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00794

  日期：2015.6.19

  visible-light, catalytic Ru(bpy)3(PF6)2, and a reductant fragments to form the corresponding tertiary carbon radical. In addition to reductive coupling with alkenes, substitution reactions of tertiary radicals with allylic and vinylic halides is described. A mechanism for the generation of tertiary carbon radicals from tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalates is proposed that is based on earlier pioneering investigations

  叔碳自由基与烯烃受体的偶联是结合复杂碳片段并形成新季碳的尚未开发的策略。描述了从叔醇生成亲核叔自由基并在片段偶联反应中利用这些中间体的新方法的范围和局限性。该方法首先将叔醇酰化，得到N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯，在可见光催化下Ru(bpy)3(PF6)2和还原剂片段存在，生成相应的叔醇碳自由基。除了与烯烃的还原偶联外，还描述了叔自由基与烯丙基和乙烯基卤化物的取代反应。基于 Okada 和 Barton 的早期开创性研究，提出了一种由 N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯生成叔碳自由基的机制。氘标记和竞争实验表明，N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯与缺电子烯烃的还原自由基偶联是通过氢原子转移终止的。
• La reaction de Wittig-Horner en milieu heterogene IX. Bis aldolisation des phosphonates a partir des dialdehydes aliphatiques en milieu aqueux peu basique. Synthese de cyclenols fonctionnels.
  作者：M. Graff、A. Al Dilaimi、P. Seguineau、M. Rambaud、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84318-x

  日期：1986.1

  Aqueous solutions of glutaraldehyde and succinaldehyde give respectively improved yields of 1-functional 6-cyclohexenols and 5-cyclopentenols, when subjected to WITTIG-HORNER reaction in water at room temperature, with potassium carbonate as a base.

  当在室温下以碳酸钾为碱在水中进行WITTIG-HORNER反应时，戊二醛和丁二醛的水溶液分别提高了1-官能的6-环己醇和5-环戊烯醇的产率。
• Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols with Adjacent Tertiary and Quaternary Centers by Using Functionalized Allylic Aluminum Reagents
  作者：Zhihua Peng、Tobias D. Blümke、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201003813

  日期：2010.11.2

  Sensitive functional groups, including ester and cyano groups, can be present in allylic aluminum reagents prepared by aluminum insertion in the presence of InCl3. These aluminum organometallic compounds undergo addition reactions to various functionalized aldehydes or ketones with remarkable diastereoselectivities allowing the construction of two adjacent quaternary and tertiary centers (see scheme)

  铝为你在那里：敏感的官能团，包括酯基和氰基，可存在于由铝插入的InCl的存在下制备铝烯丙基试剂3。这些铝有机金属化合物会与各种具有非对映选择性的官能化醛或酮发生加成反应，从而可以构建两个相邻的季铵和叔铵中心（请参见方案）。