dodecane-2,5,8,11-tetraone | 62619-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecane-2,5,8,11-tetraone
• 英文别名: 2,5,8,11-dodecanetetraone；Dodecan-2,5,8,11-tetraon；Dodecantetron-(2.5.8.11)；Dodecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 62619-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: NHPFWJUYVAVCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  393.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecane-2,5,8,11-tetraone 、 1,8-二(甲基氨基)萘 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2-[2-[1,3-Dimethyl-2-[2-(1,2,3-trimethylperimidin-2-yl)ethyl]perimidin-2-yl]ethyl]-1,3-dimethyl-2-[2-(1,2,3-trimethylperimidin-2-yl)ethyl]perimidine
  参考文献：
  名称：

  Poly(1,1-bis(dialkylamino)propan-1,3-diyl)s; conformationally-controlled oligomers bearing electroactive groups

  摘要：

  讨论了设计含有重复[C(NR2)2CH2CH2]单元的聚合物的设计，这些单元可以同时提供构象控制和含有重复的电活性中心；（NR2)2基团将理想地由邻苯二胺衍生物提供，以1,8-二氨基萘作为替代品。通过CH3[COCH2CH2]nCOCH3与1,8-双(甲基氨基)萘的缩聚反应，得到了含有1,8-双(甲基氨基)萘的低聚物，最多达到六聚体，但试图从1,2-双(烷基氨基)苯制备相关低聚物的尝试未能成功，因为只有末端酮基团可以转化为缩二氨酸。通过环流对1H NMR位移的影响以及X射线结构，提供了对萘二胺低聚物主链中所有反式构象有强烈倾向的证据，这些结构还提供了在固态下的插层证据。对这些低聚物的电化学研究表明，溶液中的低聚物氧化是不可逆的，但对较长低聚物的氧化会导致沉积出呈现两个可逆氧化波的红色不溶物质。对这些结果的可能解释进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b901060b
• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-2,5-二酮 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0~500.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 dodecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Mertens, Alfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1550 - 1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Cobalt-Catalysed Hydrovinylation for the Synthesis of Non-Conjugated Enones and 1,4-Diketones
  作者：Laura Kersten、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/adsc.201100800

  日期：2012.3.16

  The highly regioselective cobalt‐catalysed 1,4‐hydrovinylation of terminal alkenes with 2‐trimethylsilyloxy‐1,3‐butadiene generates in a stereospecific fashion unsaturated E‐configured silyl enol ether intermediates that are suitable for diastereoselective Mukaiyama‐aldol reactions with bulky aliphatic aldehydes. The acidic hydrolysis of the enol ethers to γ,δ‐unsaturated ketones followed by ozonolysis

  高度区域选择性的钴催化的末端烯烃与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的1,4-氢乙烯基化以立体定向方式生成不饱和E-构型的甲硅烷基烯醇醚中间体，适用于与大体积脂族醛的非对映选择性Mukaiyama-aldol反应。烯醇醚的酸性水解为γ，δ-不饱和酮，然后进行臭氧分解，可用于合成各种1,4-二酮和多羰基衍生物。1,4-二酮和多羰基衍生物已成功测试了一些单吡咯和双吡咯衍生物的合成。γ，δ-不饱和酮是有用的结构单元（例如，在天然产物合成中），可以一锅法生成。
• On the question of carbonyl oxide intermediates in the oxygen transfer by furan endoperoxides and bicyclic ozonides: intramolecular trapping experiments
  作者：Waldemar Adam、Augusto Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81944-4

  日期：1981.1

  the enol ester () and the bicyclic ozonide () affords instead the rearranged ozonide (). The process () → () represents an intramolecular Baeyer-Villiger rearrangement presumably via the dioxirane (D-2), while the process () → () represents intramolecular trapping of the carbonyl oxide (C-3).

  加热时，呋喃内过氧化物（）重排成烯醇酯（），双环臭氧化物（）则提供重排的臭氧化物（）。方法（）→（）表示分子内的Baeyer-Villiger重排，大概是通过二环氧乙烷（D-2），而方法（）→（）表示分子内的碳氧化合物（C-3）的捕集。
• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1007 - 1019
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Poirier, Jean-Marie; Dujardin, Gilles, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 399 - 407
  作者：Poirier, Jean-Marie、Dujardin, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Schmidt, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 183,203
  作者：Alder、Schmidt

  DOI：——

  日期：——