(Z)-N-(1-cyclohexylmethylidene)benzylamine-N-oxide | 309918-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(1-cyclohexylmethylidene)benzylamine-N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-(cyclohexylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide；N-benzyl-1-cyclohexylmethanimine oxide
• CAS: 309918-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: JHMNHVYEVBXAQM-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-cyclohexylmethylidene)benzylamine-N-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzyl-3-cyclohexyl-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-(1-cyclohexylmethylidene)benzylamine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Amino Acids with Nitrones
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Qi Li、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04101

  日期：2021.2.5

  A decarboxylative cross-coupling reaction of α-amino acids with nitrones via visible-light-induced photoredox catalysis has been established for easy access to β-amino hydroxylamines and vicinal diamines with structural diversity, which is featured with simple operation, mild conditions, readily available α-amino acids, and a broad scope of nitrone substrates. The application of this protocol can furnish

  建立了α-氨基酸与硝酮通过可见光诱导的光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应，易于获得具有结构多样性的β-氨基羟胺和邻二胺，具有操作简单、条件温和、容易获得的特点。可用的α-氨基酸，以及广泛的硝酮底物。该协议的应用可以为一些有价值的含有连二胺的分子提供有效的合成策略。
• Dual Reactivity Pattern of Allenolates “On Water”: The Chemical Basis for Efficient Allenolate-Driven Organocatalytic Systems
  作者：David González-Cruz、David Tejedor、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200700227

  日期：2007.6.4

  A study of the reactivity pattern associated with zwitterionic allenolates "on water" is reported. This study establishes the chemical basis for two organocatalyzed allenolate-driven reaction networks operating "on water". The first one is a chemodifferentiating three building block (ABB') three-component reaction (ABB' 3CR) manifold comprising terminal alkynoates and aldehydes. The manifold produces

  报道了与两性离子烯丙基酯“在水上”有关的反应性模式的研究。这项研究建立了两个在水上运行的有机催化的烯丙基酯驱动的反应网络的化学基础。第一个是包含末端链烷酸酯和醛的化学微分三构件（ABB'）三组分反应（ABB'3CR）歧管。歧管生产的炔丙基烯醇醚3的平均效率高于其在有机溶剂中的同系物。第二个是在叔胺或膦存在下，炔酸与硝酮反应引发的新型有机催化体系。末端链烷酸酯提供2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑5和炔丙基N-羟胺6，内部链烷酸酯选择性提供2,3,4，
• SmI₂-Promoted Radical Addition of Nitrones to α,β-Unsaturated Amides and Esters:  Synthesis of γ-Amino Acids via a Nitrogen Equivalent to the Ketyl Radical
  作者：Ditte Riber、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol027386y

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] Alkyl nitrones undergo radical addition reactions to a series of alpha,beta-unsaturated amides and esters when subjected to samarium diiodide via a nitrogen equivalent to a ketyl radical anion. This reaction conveniently provides access to a variety of functionalized gamma-amino acids. The methodology was extended to the asymmetric synthesis of 4-substituted gamma-amino acids,

  [反应：见正文]当烷基氮酮经相当于酮基自由基阴离子的氮与二碘化sa反应时，烷基硝酮会与一系列α，β-不饱和酰胺和酯发生自由基加成反应。该反应方便地提供了获得各种官能化的γ-氨基酸的途径。通过将硝酮自由基加成反应与具有手性助剂的丙烯酸酯/酰胺的反应，该方法扩展到了4-取代的γ-氨基酸的不对称合成。
• Samarium Diiodide-Induced Asymmetric Synthesis of Optically Pure Unsymmetrical Vicinal Diamines by Reductive Cross-Coupling of Nitrones with <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：Yu-Wu Zhong、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol048444d

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient method for the preparation of optically pure unsymmetrical vicinal diamines by the SmI(2)-induced reductive cross-coupling of nitrones with chiral N-tert-butanesulfinyl imines was developed. This is the first successful example of the highly diastereoselective and enantioselective cross-coupling between two different imine species. It provides a straightforward access

  [反应：见正文]开发了一种有效的方法来制备光学纯的不对称邻二胺，该方法是通过SmI（2）诱导的硝酮与手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的还原交叉偶联。这是两个不同亚胺类之间高度非对映选择性和对映选择性交叉偶联的第一个成功实例。它提供了直接访问广泛用于不对称合成的对映纯不对称邻二胺的方法。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of 2-Acylaziridines and 2-Acylpyrrolidines from<i>N</i>-(Propargylic)hydroxylamines
  作者：Yoshiaki Miyamoto、Norihiro Wada、Takahiro Soeta、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/asia.201201180

  日期：2013.4

  The stereoselective direct transformation of N‐(propargylic)hydroxylamines into cis‐2‐acylaziridines was achieved by the combined use of AgBF4 and CuCl. Copper salts were found to promote the transformation of the intermediary 4‐isoxazolines into 2‐acylaziridines and both 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted 2‐acylaziridines could be prepared by using this method. Furthermore, subsequent 1,3‐dipolar cycloaddition

  通过将AgBF 4和CuCl结合使用，可以将N-（炔丙基）羟胺立体选择性直接转化为顺式-2-酰基丙啶。发现铜盐可促进中间体4-异恶唑啉向2-酰基氮丙啶的转化，并且可以使用此方法制备3-芳基和3-烷基取代的2-酰基氮丙啶。此外，随后通过立体选择性单锅法从中间体2-酰基氮丙啶与马来酰亚胺原位生成的偶氮甲胺碘化物的1,3-偶极环加成反应得到相应的2-酰基吡咯烷核苷，其中包括一个八氢吡咯并[3， 4‐ c ]吡咯骨架。