1-Chlor-hept-1-in | 51556-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-Chlor-hept-1-in
• 英文别名: 1-Chlor-heptin-1；1-Chloro-hept-1-yne；1-chlorohept-1-yne
• CAS: 51556-10-6
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: GHBSTJSOHAEOCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.49°C (estimate)
• 密度：
  0.9250 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-hept-1-in 在 mercury salt 作用下， 生成 1-氯-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Truchet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1931, vol. <10>16, p. 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 正丁基锂 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以58%的产率得到1-Chlor-hept-1-in
  参考文献：
  名称：

  脆弱的海洋海绵Dysidea的长链2 H-含异质末端卤化的氮原子

  摘要：

  从脆弱的海绵Dysidea中分离出三个新的ω-卤代长链2 H-叠氮基。它们的结构揭示了异质性二者在氮杂环丙烯-2-羧酸酯末端的C2端子1,1-二卤代乙烯基的组合物和对映体比率。已显示2-嗪-2-羧酸嗪酯自发消旋。对于天然产物的叠氮基羧酸盐家族的生物合成，提出了一种假设，该假设涉及酶催化的自由基卤化，然后消除氢卤酸。

  DOI：

  10.1021/jo702435s

文献信息

• Synthesis of 1-Stannylated and 1-Iodinated 1-Chloroalkenes as Versatile Synthetic Intermediates
  作者：Uli Kazmaier、Ramendra Pratap

  DOI：10.1055/s-0030-1259057

  日期：2010.12

  An efficient and convenient synthesis of I-stannylated and iodinated 1-chloroalkenes is described based on MoBI 3 -catalyzed hydrostannations of 1-chloroalkynes, followed by a tiniodine exchange. The 1-chloro-1-iodoalkenes are suitable substrates for further modification, for example, via cross-coupling reactions.

  基于 MoBI 3 催化的 1-氯炔烃氢化，然后进行锡碘交换，描述了 I-甲锡烷基化和碘化 1-氯烯烃的有效和方便的合成。1-氯-1-碘烯烃是用于进一步改性的合适底物，例如通过交叉偶联反应。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Aryl Grignard Reagents with Alkynyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia

  DOI：10.1002/anie.200905816

  日期：——

  Good old copper! A new general procedure to couple aliphatic and aromatic Grignard reagents with alkynyl halides under copper catalysis is described (see scheme; NMP=N‐methylpyrrolidinone). The reaction is chemoselective and allows preparation of a vast array of simple and functionalized internal alkynes in high yields.

  好老铜！描述了在铜催化下将脂肪族和芳香族格氏试剂与卤代炔烃偶联的新通用程序（参见方案； NMP = N-甲基吡咯烷酮）。该反应是化学选择性的，并允许以高收率制备大量简单且官能化的内部炔烃。
• Palladium-Catalyzed Dienylation of Haloalkynes using 2,3-Butadienyl Acetates: A Facile Access to (1Z)-1,2-Dihalo- 3-vinyl-1,3-dienes
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Zenghui Lu、Haiting Cai、Jinbei Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100113

  日期：2011.6

  A highly efficient and stereoselective method for the synthesis of (1Z)‐1,2‐dihalo‐3‐vinyl‐1,3‐dienes featuring palladium‐catalyzed coupling of haloalkynes and 2,3‐butadienyl acetates was developed. The resulting products were smoothly converted into cis‐1,2‐dihalostyrene derivatives using the Diels–Alder/aromatization sequence.

  开发了一种高效且立体选择性的合成（1 Z）-1,2-二卤代-3-乙烯基-1,3-二烯的方法，该方法具有钯催化的卤代炔烃和2,3-丁二烯基乙酸酯的偶联反应。使用Diels–Alder /芳香化顺序，将生成的产物平稳地转化为顺式1,2,2-二卤代苯乙烯衍生物。
• Synthesis of <i>cis</i>-1,2-Dihaloalkenes Featuring Palladium-Catalyzed Coupling of Haloalkynes and α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Dongxu Chen、Yi Cao、Zheliang Yuan、Haiting Cai、Renwei Zheng、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo102406j

  日期：2011.5.20

  A highly regio- and stereoselective method for the synthesis of cis-1,2-dihaloalkenes through Pd-catalyzed coupling of haloalkynes and α,β-unsaturated carbonyls has been reported. Excellent stereoselectivities (Z/E up to >98:2) were observed in most cases. This method was subsequently applied to synthesize the functionalized conjugated enyne via the mono-Sonogashira coupling reaction of cis-1-chloro-2-iodoalkene

  已经报道了通过Pd催化的卤代炔烃和α，β-不饱和羰基的偶合来合成顺-1,2-二卤代烯烃的高度区域选择性和立体选择性的方法。在大多数情况下，观察到出色的立体选择性（Z / E高达> 98：2）。该方法随后用于通过顺式-1-氯-2-碘代烯烃的单-Sonogashira偶联反应合成官能化的共轭烯炔。