1-phenyl-5-(propane-1-sulfonyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole | 643021-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(propane-1-sulfonyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-phenyl-5-(propane-1-sulfonyl)-1H-tetrazole；5-[(1-propyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole；1-phenyl-5-(propylsulfonyl)-1H-tetrazole；1-phenyl-5-propylsulfonyl-1H-tetrazole；1-phenyl-5-(propylsulfonyl)tetrazole；1-phenyl-5-propylsulfonyltetrazole
• CAS: 643021-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 252.297
• InChiKey: CKKRTLFCBRPPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(propane-1-sulfonyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以98%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-5-(propane-1-sulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical properties of 5-alkylsulfonyl-1-(4-nitrophenyl)tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042800703030x
• 作为产物：
  描述：

  5-[(1-propyl)sulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以89%的产率得到1-phenyl-5-(propane-1-sulfonyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并噻唑基砜的高产率合成：氟-朱里亚烯化反应的通用合成子。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于合成氟烯烃的一般的高产率串联亲电氟化反应和改性的朱莉娅烯化反应。通过去质子氟化反应合成了一系列基于α-氟1,3-苯并噻唑-2-基砜的合成子。对于高产率氟化而言，至关重要的是非均相反应条件，因为在均相条件下仅回收了起始砜。将如此获得的α-氟1，3-苯并噻唑-2-基砜与各种醛和酮进行缩合反应，以提供高产率的区域特异性氟化烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol060002+

文献信息

• 一种百部生物碱的合成方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN108864123B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种百部生物碱的合成方法，属于化学合成技术领域。该方法的特征在于：在（‑10℃‑0℃）下，将三氟化硼乙醚(3:1摩尔当量比)加入到(R,E)‑甲基‑4‑羟基‑7‑(1H‑吡咯‑1‑基)庚基‑2‑烯酸甲酯的二氯乙烷溶液中，反应混合物升到室温并搅拌（12‑36小时）。得到(3aR,10bR)‑3a,4,5,6‑四氢‑1H‑呋喃[3,2‑c]吡咯烷[1,2‑a]氮杂卓‑2(10bH)‑酮。本发明提供了一种高效合成百部生物碱parvistemonine的合成策略，为该天然产物的进一步药理活性及化学生物学研究奠定了基础。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Complex Tricyclic Oxonium Ions, Proposed Intermediates in Natural Product Biosynthesis
  作者：Hau Sun Sam Chan、Q. Nhu N. Nguyen、Robert S. Paton、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/jacs.9b07438

  日期：2019.10.9

  Reactive intermediates frequently play significant roles in the biosynthesis of numerous classes of natural products although the direct observation of these biosynthetically relevant species is rare. We present here direct evidence for the existence of complex, thermally unstable, tricyclic oxonium ions that have been postulated as key reactive intermediates in the biosynthesis of numerous halogenated

  反应性中间体经常在多种天然产物的生物合成中发挥重要作用，尽管对这些生物合成相关物种的直接观察很少见。我们在此提供了复杂的、热不稳定的、三环氧鎓离子存在的直接证据，这些离子已被假定为 Laurencia 物种的众多卤化天然产物生物合成中的关键反应中间体。它们存在的证据来自于通过由密度泛函理论 (DFT) 计算支持的低温 NMR 光谱对这些氧离子的全面表征，以及在氧离子暴露于各种亲核试剂时直接生成 10 种天然产物。
• General Synthetic Approach for the <i>Laurencia</i> Family of Natural Products Empowered by a Potentially Biomimetic Ring Expansion
  作者：Yu-An Zhang、Natalie Yaw、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.9b01088

  日期：2019.5.15

  bromenium source BDSB (Et2SBr·SbCl5Br), can lead to concise asymmetric total syntheses of microcladallenes A and B, desepilaurallene, laurallene, and prelaureatin. Key advances in this work include (1) the first demonstration that the core bromonium-induced cyclization/ring-expansion can be initiated using an enyne with an internal ether oxygen nucleophile, (2) that reasonable levels of stereocontrol in such

  C15-acetogenins 的 Laurencia 家族是 Nature 最大的卤化天然产物集合，其许多成员拥有溴化 8 元环醚以及其他不同的结构元素。在此，我们证明了溴诱导的扩环，从常见的含四氢呋喃的双环中间体开始，并使用高反应性溴源 BDSB（Et2SBr·SBCl5Br），可以导致微枝烯 A 和 B、去异环烯丙烯的简明不对称全合成， laurallene 和 prelaureatin。这项工作的主要进展包括（1）首次证明可以使用带有内部醚氧亲核试剂的烯炔引发核心溴诱导的环化/扩环，(2) 在有和没有附加环系统和立体中心的情况下，可以在这些过程中实现合理水平的立体控制，(3) 可以实现其他几种独特的化学选择性转化，对于构建其多功能核心至关重要，以及 (4)单一的、常见的中间体可以导致该类的五个不同成员，包括两个不同的 8 元环醚环集合。考虑到这项工作以及过去导致该系列中其他两种天然
• SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140330027A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is “one-pot” asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。
• Asymmetric formal total synthesis of the stemofoline alkaloids: the evolution, development, and application of a catalytic dipolar cycloaddition cascade
  作者：Charles S. Shanahan、Chao Fang、Daniel H. Paull、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.104

  日期：2013.9

  operation from an acyclic precursor. The key step in the synthesis is a novel dipolar cycloaddition cascade sequence that is initiated by cyclization of a rhodium-derived carbene onto the nitrogen atom of a proximal imine group to generate an azomethine ylide that then undergoes spontaneous cyclization via dipolar cycloaddition. The synthesis features several other interesting reactions, including a Boord

  通过从市售的 2-脱氧-d制备这些生物碱的 Overman 合成中的中间体，已经完成了双脱氢 Stemofoline 和 isodidehydrostemofoline 的正式合成。-核糖。本报告中介绍的工作记录了我们探索的演变，以确定在从无环前体的单个操作中生成这些生物碱的三环核心结构所需的最佳空间和电子控制元素。合成中的关键步骤是一种新型偶极环加成级联序列，该序列通过将铑衍生的卡宾环化到近端亚胺基团的氮原子上以生成偶氮甲碱叶立德，然后通过偶极环加成进行自发环化而引发。该合成具有其他几个有趣的反应，包括用于制备手性烯丙醇的 Boord 消除、高度非对映选择性的 Hirama-Itô 环化，以及对 Barton 脱羧方案的有用修改。