(E)/(Z)-1-bromo-1-pentene | 60468-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)/(Z)-1-bromo-1-pentene
• 英文别名: 1-Brom-penten-(1)；1-Bromo-1-pentene；1-bromopent-1-ene
• CAS: 60468-23-7
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: WSXIDSNEEOYBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2606

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)/(Z)-1-bromo-1-pentene 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-hept-3-ene-1-yne
  参考文献：
  名称：

  白蚁追踪：(Z)-3-Dodecen-1-ol、(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol 和 (3Z,6Z,8E)-3,6,8 的立体选择性合成-Dodecatrien-1-ol

  摘要：

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919408019053
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到(E)/(Z)-1-bromo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  白蚁追踪：(Z)-3-Dodecen-1-ol、(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol 和 (3Z,6Z,8E)-3,6,8 的立体选择性合成-Dodecatrien-1-ol

  摘要：

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919408019053

文献信息

• Ultrasound assisted synthesis and cytotoxicity evaluation of known 2′,4′-dihydroxychalcone derivatives against cancer cell lines
  作者：Joan Villena、Iván Montenegro、Bastian Said、Enrique Werner、Susana Flores、Alejandro Madrid

  DOI：10.1016/j.fct.2021.111969

  日期：2021.2

  This work reports on the development of an efficient and ecofriendly ultrasound assisted method for the high yield synthesis (70.0-94.0%) of eighteen oxyalkylated derivatives of 2',4'-dihydroxychalcone. Synthesized compounds were subjected to in vitro biological assays against HT-29 (colorectal), MCF-7 (breast), and PC-3 (prostate) human tumor cell lines, these cell lines are among the ten most aggressive

  这项工作报告了一种高效，环保的超声辅助方法的开发，该方法可以高产率地合成18种2'，4'-二羟基查耳酮的烷氧基化衍生物（70.0-94.0％）。对合成的化合物进行了针对HT-29（结肠直肠），MCF-7（乳腺癌）和PC-3（前列腺）人类肿瘤细胞系的体外生物学分析，这些细胞系是世界上诊断出的十种最具侵袭性的恶性肿瘤之一。细胞毒性评估表明，四种合成的化合物对MCF-7（IC 50 = 8.4–34.3μM）和PC-3（IC 50 = 9.3-29.4μM）表现出中等至非常高的毒性，与5-氟尿嘧啶（IC 5016.4–22.3μM）。相同的化合物仅对HT-29（IC 50 15.3-36.3μM）具有中等活性，接近柔红霉素（IC 50 15.1μM ）。接着，尽管化合物的选择性指数（SI）较弱，但化合物18对癌细胞显示出显着的选择性细胞毒性活性（5.8-10.57）。除此以外，大多数化合物显着降
• Natural acetylenes. Part XXXI. C14-tetrahydropyranyl and other polyacetylenes from the compositae Dahlia coccinea Cav. var. coccinea
  作者：C. Chin、M. C. Cutler、Ewart R. H. Jones、J. Lee、S. Safe、V. Thaller

  DOI：10.1039/j39700000314

  日期：——

  The polyacetylene contents of one form of the species Dahlia coccinea Cav. var. coccinea and also of a horticultural form derived from the same species have been examined. The nineteen polyacetylenes detected comprised eight C13, eight C14, and three C17 compounds. Five of them were previously unknown; their isolation, characterisation, and structure determination are described. They are the C14 2

  大丽花椰菜Cav种的一种形式的聚乙炔含量。变种 球藻和从相同物种衍生的园艺形式也已进行了研究。检测到的十九种聚乙炔包括八个C 13，八个C 14和三个C 17化合物。其中有五个以前是未知的。描述了它们的隔离，表征和结构确定。它们是碳原子数为14的2,3分解的四氢呋喃CH 3 ·[C C] 3 ·CH [省略图] CH·[省略图]和CH 3 ·CH [省略图] CH·[ CC ] 2·CH [省略图] CH·[省略图]（R ＝ H或Ac），以及C 17乙酸酯CH 3 ·CH [省略图] CH·[ CC] 2 ·[CH省略图] CH] 2 ·CH（OAc）·[CH 2 ] 3 ·CH CH 2。
• Re₂O₇-Catalyzed Approach to Spirocyclic Ether Formation from Acyclic Precursors: Observation of Remote Stereoinduction
  作者：Cephas Afeke、Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01660

  日期：2019.7.5

  Ketones that are flanked by an allylic alcohol and an alkene isomerize to spirocyclic ethers in the presence of Re2O7 through allylic alcohol transposition, oxocarbenium ion formation, and Prins cyclization. These processes provide significant increases in molecular complexity, with multiple stereocenters being set relative to a stereocenter in the substrate. Stereoselectivity arises from the initial reversible

  在存在Re 2 O 7的情况下，通过烯丙醇和烯烃侧接的酮可通过烯丙醇转座，氧碳ion离子形成和Prins环化反应异构化为螺环醚。这些过程大大增加了分子的复杂性，相对于底物中的立体中心设置了多个立体中心。立体选择性的产生是由于初始的可逆步骤比最终的步骤更快，从而允许在产物形成之前进行热力学控制的立体化学平衡。
• (Z)-β-烯基溴多组分制备1,4-取代-1,2,3-三 氮唑的方法及应用
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN106866557B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明具体涉及一种(Z)‑β‑烯基溴多组分制备1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑的方法及应用，属于1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑的制备技术领域。该方法为：以卤化物、叠氮试剂及(Z)‑β‑烯基溴为原料，加入铜催化剂和碱，于一定温度下，在溶剂中搅拌反应，反应结束后对产物进行分离提纯，即得所述1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑。本发明的合成方法使用的原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简便，产率高，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。
• Candidate Trail Attractants of<i>Reticultermes lucifugus</i>: Stereoselective Syntheses of (3<i>Z</i>, 6<i>E</i>, B<i>E</i>)-(3<i>Z</i>, 6<i>E</i>, 8<i>Z</i>)-and (3<i>Z</i>, 6<i>Z</i>, 8<i>Z</i>)-3,6,8 -Dodecatrien-1-OL¹
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Chiara Corradi、Renzo Rossi

  DOI：10.1080/00397919608004640

  日期：1996.9

  copper-mediated coupling reaction between 4-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-butynylmagnesium bromide (15) and the mesyl ester of (2E,4E)-2,4-octadien-1-ol (14). A similar copper-mediated reaction between 15 and the mesyl ester of (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) was used to construct the C-12 carbon skeleton of 9. On the other hand, the synthesis of 10 was based on a palladium-promoted reaction between (Z)-1-bromo-1-pentene

  摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-四氢吡喃氧基)-1-丁炔基溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的甲磺酸酯之间的类似铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于钯促进的 (Z)-1-溴-1-戊烯 (23) 和衍生自乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机溴化锌之间的反应。