ethyl (E,Z)-2-isopropenyl-2-methylcyclopropanecarboxylate | 21304-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E,Z)-2-isopropenyl-2-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-isopropenyl-2-methylcyclopropanecarboxylate；2-Methyl-2-isopropenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-ethylester；2-Isopropenyl-2-methyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-aethylester；2-isopropenyl-2-methyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；2-Isopropenyl-2-methyl-cyclopropancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 21304-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DZYLLKZQQSWFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,Z)-2-isopropenyl-2-methylcyclopropanecarboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (E)-5-methoxy-3,4-dimethyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Holm, K.H.; Skatteboel, L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 7, p. 549 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 铜 作用下， 生成 ethyl (E,Z)-2-isopropenyl-2-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ALLETHRIN-TYPE ESTERS OF CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS AND THEIR RELATIVE TOXICITIES TO HOUSE FLIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01137a009

文献信息

• Selective carbene transfer to amines and olefins catalyzed by ruthenium phthalocyanine complexes with donor substituents
  作者：Lucie P. Cailler、Andrey P. Kroitor、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/d0dt04090h

  日期：——

  Electron-rich ruthenium phthalocyanine complexes were evaluated in carbene transfer reactions from ethyl diazoacetate (EDA) to aromatic and aliphatic olefins as well as to a wide range of aromatic, heterocyclic and aliphatic amines for the first time. It was revealed that the ruthenium octabutoxyphthalocyanine carbonyl complex [(BuO)8Pc]Ru(CO) is the most efficient catalyst converting electron-rich

  富电子钌酞菁配合物是首次从重氮乙酸乙酯（EDA）到芳香族和脂肪族烯烃以及各种芳香族，杂环和脂肪族胺的卡宾转移反应中进行评估的。结果表明，八丁氧基酞菁钌羰基络合物[（BuO）8Pc] Ru（CO）是最有效的催化剂，在低催化剂负载和几乎等摩尔的底物条件下，可以将高电子含量和电子贫乏的芳族烯烃转化为环丙烷衍生物，并具有高收率（通常为80–100％）和高TON（最高为1000）。 / EDA比。该催化剂在卡宾插入胺N–H键中显示出罕见的效率。使用0.05摩尔％的催化剂负载量，高胺浓度（1M）和1.1当量。在EDA的作用下，许多结构不同的胺被选择性地转化为单取代的甘氨酸衍生物，其定量收率和周转数均达到2000。高选择性，大底物范围，低催化剂载量和实际反应条件[[BuO）8 Pc ] Ru（CO）是卡宾插入胺中最有效的催化剂。
• Guliev, A. M.; Lemeshev, A. N.; Kasimova, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 11, p. 2123 - 2127
  作者：Guliev, A. M.、Lemeshev, A. N.、Kasimova, S. P.、Nefedov, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• Obushak, N. D.; Karpyak, V. V.; Ganushchak, N. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 956 - 959
  作者：Obushak, N. D.、Karpyak, V. V.、Ganushchak, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• Gullev, A.N.; Kasimova, S.P.; Lemeshev, A.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1091 - 1098
  作者：Gullev, A.N.、Kasimova, S.P.、Lemeshev, A.N.、Nefedov, O.M.

  DOI：——

  日期：——
• Obushak, N. D.; Karpyak, V. V.; Ganushchak, N. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4.2, p. 673 - 674
  作者：Obushak, N. D.、Karpyak, V. V.、Ganushchak, N. I.、Lemeshev, A. N.

  DOI：——

  日期：——