2-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 376628-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 376628-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: CUBLBGOEBQOXHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₁₆H₁₅N
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）-催化的环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移级联反应合成吡咯并[1,2-b]异喹啉。

  摘要：

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02310
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 2-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过杂环化-重排序列从 1,3,4-戊三烯基硝酮合成环状 Azepin-3-one 衍生物

  摘要：

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e

文献信息

• The Dipolar Route to Azepin-3-one Derivatives by Heterocyclization of Linear and Monocyclic Enallenyl Nitrones as the Key Step
  作者：Karin Knobloch、Joachim Koch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400922

  日期：2005.7

  synthesis of structurally different systems including the monocyclic derivatives 17 and 18, the bicyclic azepinones 10a–d, and the tricyclic heterocycles 37–40, 42, 43, 45, 47, and 48. In addition, the applicability of the reaction principle was demonstrated through the preparation of the benzo-piperidino compound 52 which acts as a model compound for the alkaloid astrocasine (53). A multistep reaction mechanism

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerizations and Alkoxycyclizations of<i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Patricia García-García、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201405789

  日期：2015.2.9

  Indenes and related polycyclic structures have been efficiently synthesized by gold(I)‐catalyzed cycloisomerizations of appropriate ortho‐(alkynyl)styrenes. Disubstitution at the terminal position of the olefin was demonstrated to be essential to obtain products originating from a formal 5‐endo‐dig cyclization. Interestingly, a complete switch in the selectivity of the cyclization of o‐(alkynyl)‐α‐methylstyrenes

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。
• A gold(<scp>i</scp>)-catalyzed intramolecular tandem cyclization reaction of alkylidenecyclopropane-containing alkynes
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc07042j

  日期：——

  moderate to good yields. The further transformations as well as application of the product have been presented and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of deuterium labeling and control experiments.

  一种新颖的金（I）催化的邻（芳基乙炔基）亚芳基亚甲基环丙烷的分子串联串联环化反应提供了一种以中等到良好的产率制备官能化的11H-苯并[a]芴衍生物的有效方法。在氘标记和对照实验的基础上，提出了产物的进一步转化及其应用，并提出了合理的反应机理。
• A Transient‐Directing‐Group Strategy Enables Enantioselective Reductive Heck Hydroarylation of Alkenes
  作者：Lucas J. Oxtoby、Zi‐Qi Li、Van T. Tran、Tuğçe G. Erbay、Ruohan Deng、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202001069

  日期：2020.6.2

  practicality of reactions that rely on their use. Inspired by developments in asymmetric organocatalysis, where reactions rely on reversible covalent interactions between an organic substrate and a chiral mediator, we have developed a transient-directing-group approach to reductive Heck hydroarylation of alkenyl benzaldehyde substrates that proceeds under mild conditions. Highly stereoselective migratory insertion

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。
• Rhodium-Catalyzed C–H Bond Activation/[4 + 2] Annulation/Aromatization Cascade To Produce Phenol, Naphthol, Phenanthrenol, and Triphenylenol Derivatives
  作者：Daiki Hojo、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol300234g

  日期：2012.3.16

  It has been established that a cationic rhodium(I)/dppp complex catalyzes the aldehyde C–H bond activation/[4 + 2] annulation/aromatization cascade to produce phenol, naphthol, phenanthrenol, and triphenylenol derivatives from readily available conjugated alkynyl aldehydes and alkynes.

  现已确定，阳离子铑（I）/ dppp络合物催化醛C–H键活化/ [4 + 2]环化/芳构化级联反应，可从容易获得的共轭炔醛和炔烃。