1-cyclopropyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 21666-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-cyclopropyl-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• CAS: 21666-68-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD04969911
• 分子量: 139.197
• InChiKey: DSYKNHAWLDLWBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.007 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P333+P313,P337+P313
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 哌啶乙酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6-Cyclopropyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-2H-pyridin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C6 Modification of the pyridinone core of thrombin inhibitor L-374,087 as a means of enhancing its oral absorption

  摘要：

  1 (L-374,087) is a potent, selective, efficacious, and orally bioavailable thrombin inhibitor that contains a core 3-amino-2-pyridinone moiety. Replacement of the C6 pyridinone methyl group of 1 by a propyl group gave 5 (L-375,052), which retained all the excellent properties of 1, and also yielded higher plasma levels after oral dosing in dogs and rats. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00297-2
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用环丙烯作为C4单元方便地合成高度官能化的1,3-二烯

  摘要：

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/d1cc01254a

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'ACIDE 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010141273A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid amide exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-羧酸酰胺的衍生物对CAMs和白细胞整合素的相互作用具有良好的抑制作用，因此在炎症性疾病的治疗中很有用。
• [EN] AZABENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AZABENZIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176460A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [formula (I) should be inserted here]. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文件提供了公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物[此处应插入公式(I)]。此外，还提供了包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。
• 3-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛的制备工艺
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN109053575A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明提供了1.一种3‑环丙基‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲醛(化合物1)的制备工艺，包括以下步骤：1).1‑环丙基甲基酮和N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛在N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中在适当温度下反应得到化合物2，2).化合物2与水合肼在醇溶剂中在回流温度下反应得到化合物3，3).化合物3与甲基化试剂在室温下反应得到化合物4，4).化合物3与三氯氧磷及N,N‑二甲基甲酰胺在卤代烃溶剂中在冰水浴下反应得到3‑环丙基‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲醛(化合物1)，见以下合成路线：本发明的制备工艺中采用的原料、试剂以及溶剂均为常规合成试剂，价廉易得；各步反应条件温和，后处理操作简单，反应收率较高，且产物纯度高。产物整体制备成本低，符合工业生产要求。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012171337A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided are compounds with the following structure, formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, use of those compounds for treating cancer and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  提供具有以下结构、式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗癌症的用途和包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE
  申请人：HUA MEDICINE (SHANGHAI) LTD

  公开号：WO2017117708A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided herein are compounds of the formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了公式I的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病非常有用，例如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛。