4-(Bromomethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole | 112177-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Bromomethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole
• CAS: 112177-57-8
• 化学式: C₁₀H₇BrF₃N₃
• 分子量: 306.085
• InChiKey: UZFCDTXQVJBHQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  364.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Bromomethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole 在 ammonium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯基叠氮化物 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(Bromomethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022

文献信息

• Dihydro azoles and free radicals
  作者：Nicoletta Almirante、Stefano Cicardi、Caterina Napoletano、Marco Serravalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89996-8

  日期：1987.1

  nes were reacted with halomethyl radicals generated by reaction of halo methanes with benzoyl peroxide or copper(I)chloride. In the former case the corresponding l-aryl-4-trihaloethyl-v-triazoles and 1-aryl-4-halomethyl-v-triazoles were formed. In the second case the corresponding l-aryl-4-trihaloethyl-5-morpholino v-triazoles accompanied by triazoles were obtained. Reaction mechanisms are discussed

  使1-芳基-4-亚甲基-5-吗啉代-v-三唑啉与通过卤代甲烷与过氧化苯甲酰或氯化铜（I）反应生成的卤代甲基自由基反应。在前一种情况下，形成了相应的1-芳基-4-三卤代乙基-v-三唑和1-芳基-4-卤代甲基-v-三唑。在第二种情况下，获得了伴随有三唑的相应的1-芳基-4-三卤代乙基-5-吗啉代v-三唑。讨论了反应机理。
• ALMIRANTE N.; CICARDI S.; NAPOLETANO C.; SERRAVALLE M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 3, 625-630
  作者：ALMIRANTE N.、 CICARDI S.、 NAPOLETANO C.、 SERRAVALLE M.

  DOI：——

  日期：——