4-methoxypropynoic acid chloride | 131292-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxypropynoic acid chloride
• 英文别名: 4-Methoxyphenylpropynoyl chloride；3-(4-methoxyphenyl)propioloyl chloride；(4-methoxy-phenyl)-propioloyl chloride；3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynoyl chloride
• CAS: 131292-14-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: BOGORUQYXXZCBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  296.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxypropynoic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~750.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester

  摘要：

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.

  DOI：

  10.1039/p19940002461
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-methoxypropynoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性杂戊烯炔环异构化反应

  摘要：

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202014796

文献信息

• Asymmetric Catalysis in Liquid Confinement: Probing the Performance of Novel Chiral Rhodium–Diene Complexes in Microemulsions and Conventional Solvents
  作者：Max Deimling、Manuel Kirchhof、Barbara Schwager、Yaseen Qawasmi、Alex Savin、Tina Mühlhäuser、Wolfgang Frey、Birgit Claasen、Angelika Baro、Thomas Sottmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201900947

  日期：2019.7.17

  studied using the 1,2‐addition of phenylboroxine (2) to N‐tosylimine 1 in the presence of [RhCl(C2H4)2]2 and chiral diene ligands as benchmark reaction. To get access to Rh complexes of different polarity, enantiomerically pure C2‐symmetric p‐substituted 3,6‐diphenylbicyclo[3.3.0]octadienes 4 and diastereomerically enriched unsymmetric norbornadienes 5 and 6 carrying either the Evans or the SuperQuat

  在[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2存在下，以手性二烯配体为基准，研究了液相限制在不对称Rh催化中的作用，方法是将1,2,2-苯基环硼氧烷（2）加到N- tosylimine 1中。反应。为了获得不同极性的Rh络合物，对映体纯C 2对称的对位取代3,6-二苯基双环[3.3.0]辛二烯4和非对映体富集的不对称降冰片二烯5和6合成了携带Evans或SuperQuat辅助工具的产品。使用亲水性糖表面活性剂正辛基β- d-吡喃葡萄糖苷（C 8 G 1）配制包含等量H 2 O / KOH和甲苯/反应物的微乳液，以调解非极性反应物与KOH之间的混溶性激活Rh-二烯配合物。这种有组织的反应介质的突出特点是对温度不敏感，并且存在水和富含甲苯的隔室，通过小角度X射线散射（SAXS）证实了其区域大小为55Å。尽管双环辛二烯配体4 a，b，e在均相和微乳液条件下同样表现良好，配体4 c，d给出了不同的化学选
• An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis
  作者：Jian-Ming Lee、Tsui-Hwa Tseng、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1055/s-2001-18436

  日期：——

  A new approach to synthesis of neoflavonoids, based on a high yielding Montmorillonite K-10 catalyzed lactone ring forming cyclization process, is described. The utility of this methodology is exemplified by its employment in the preparation of the substituted 4-phenylneoflavonoids 1-8. The free radical scavenging properties of these substances were evaluated. The neoflavonoids 1 and 5, which mimic esculetin-type antioxidants, were observed to quench hydrazyl free radicals.

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。
• Synthesis-driven mapping of the dictyodendrin alkaloids
  作者：Philipp Buchgraber、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper、Conny Wirtz、Richard Mynott、Jörg Rust、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.058

  日期：2009.8

  keto-amide precursors mediated by low valent titanium. It is shown that the underlying concept can be extended from the synthesis of heterocycles to the preparation of phenol and aniline derivatives using oxo-acid, oxo-nitrile or oxo-lactam derivatives as the substrates; such arene formations can even be carried out in cascade. Exploratory studies into the closure of the B-ring of the dictyodendrins

  dictyodendrin生物碱已被描述为第一种海洋来源的端粒酶抑制剂。因此，它们代表了寻找这种肿瘤标记酶小分子抑制剂的有趣先导化合物。本文所述的是通过在低价钛介导的合适的酮基酰胺前体的还原环化作用下，合成二十二碳四烯菊酯样化合物的集合，这些化合物靠其吲哚亚基的形成而起作用。结果表明，基本概念可以从杂环的合成扩展到以含氧酸，含氧腈或含氧内酰胺衍生物为底物的苯酚和苯胺衍生物的制备。这样的芳烃形成甚至可以级联进行。借助亲电试剂（例如Ph）探索双齿end类药物B环闭合的探索性研究3 PAuCl / AgSbF 6或I +揭示了这些多环杂芳烃的偏向，使其经历异常的骨骼重排。已经证明，单独的十二碳五烯联蛋白和类似物能够在氧化条件下裂解双链DNA，条件是它们在其外围具有至少一个未保护的酚基。
• Unexpected Thermal Transformation of Aryl 3-Arylprop-2-ynoates: Formation of 3-(Diarylmethylidene)-2,3-dihydrofuran-2-ones
  作者：Vit Lellek、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3548::aid-hlca3548>3.0.co;2-2

  日期：2001.12.19

  are the result of the well-known thermal Diels-Alder-type dimerization of 3 without rearrangement (cf. Scheme 7). At low concentration of 3 in decalin, the decrease of 3 follows up to ca. 20% conversion first-order kinetics (cf. Table 5), which is in agreement with a monomolecular rearrangement of 3. Moreover, heating the highly reactive 2,4,6-trimethylphenyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynonate (3f) in

  已经制备了许多芳基 3-芳基丙-2-炔酸酯 3（参见表 1 和方案 3-5）。与芳基丙-2-丙酸和丁-2-丙酸相比，3-芳基丙-2-丙酸 3（3b 除外）不会通过快速真空热解 (FVP) 重排为相应的环庚[b] furan-2(2H)-ones 2（参见方案 1 和 2）。然而，在熔化时，或在温度 >150° 的溶液中，化合物 3 立体有择地转化为二聚体 3-[(Z)-二芳基亚甲基]-2,3-二氢呋喃-2-酮 (Z)-11 和环状1,4-二芳基萘-2,3-二羧酸的酸酐12，也代表3的二聚体，通过从芳氧基部分损失一分子相应的苯酚而形成（参见方案6）。少量二芳基萘-2,3-二羧酸盐 13 伴随产品类型 (Z)-11 和 12，当 3 的热转变在熔融状态或溶液中 3 的高浓度下进行时（参见表 2 和表 4）。通过 X 射线晶体结构分析确定了二氢呋喃酮 (Z)-11c 的结构（图 1）。二氢呋喃酮
• A New Route to Tricyclic 2-Pyridone Frameworks via Formation of Bicyclic<i>N</i>-Alkenyl Alkynylamides Followed by Gold-catalyzed Cycloisomerization
  作者：Hidetomo Imase、Ken Tanaka

  DOI：10.1246/cl.2009.1152

  日期：2009.12.5

  A cationic gold(I)/PPh3 complex catalyzes cycloisomerizations of bicyclic N-alkenyl alkynylamides leading to tricyclic 2-pyridone derivatives at room temperature in good yields. The bicyclic N-alkenyl alkynylamides are readily prepared starting from commercially available 2-substituted cycloalkanones.

  一种阳离子金(I)/PPh3复合物在室温下催化双环N-烯烃炔基酰胺的环内异构化反应，得到了三环2-吡啶酮衍生物，产率良好。双环N-烯烃炔基酰胺可从商业上可得的2-取代环状酮便利制备。