9-methylbenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile | 1252067-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methylbenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 9-Methylbenzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile；9-methylbenzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• CAS: 1252067-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: KTXLHBYNEHTIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 (9ci)-5-甲基-1H-苯并咪唑-2-乙腈 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以88%的产率得到9-methylbenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种合成苯并咪唑[1,2-a]喹啉类化合物的方法

  摘要：

  一种合成苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物的方法，所述方法为：惰性气体保护下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、哌啶、溶剂混合，室温搅拌反应2～4h，接着向反应体系中加入CuI、碱性物质、配体，升温至80～100℃反应4～12h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物；本发明安全环保，不产生废气废水；原料易得，底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化；反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含取代基的苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物的新路线；

  公开号：

  CN110872288A

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazo[1,2-a]quinolines
  作者：Hong-Wei Jin、Bing-Wei Zhou、Jian-Rong Gao、Dong Jiang、Jian-Hong Jia、Zhen-Ping Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1258146

  日期：2010.8

  A one-pot procedure for the synthesis of substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines from the corresponding benzimidazoles and 2-bromobenzaldehydes has been developed. The titled products were prepared through Knoevenagel condensation and copper-catalyzed­ intramolecular Ullmann-type coupling in moderate to good yields. Knoevenagel condensation - copper catalyst - Ullmann coupling - quinoline synthesis

  已经开发了从相应的苯并咪唑和2-溴苯甲醛合成一取代苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的一锅法。通过Knoevenagel缩合和铜催化的分子内Ullmann型偶联制备标题产物，产率中等至良好。 Knoevenagel缩合-铜催化剂-Ullmann偶联-喹啉合成-级联工艺
• 一种合成苯并咪唑[1,2-a]喹啉类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872288A

  公开（公告）日：2020-03-10

  一种合成苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物的方法，所述方法为：惰性气体保护下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、哌啶、溶剂混合，室温搅拌反应2～4h，接着向反应体系中加入CuI、碱性物质、配体，升温至80～100℃反应4～12h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物；本发明安全环保，不产生废气废水；原料易得，底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化；反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含取代基的苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物的新路线；