(9ci)-5-甲基-1H-苯并咪唑-2-乙腈 | 27099-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-5-甲基-1H-苯并咪唑-2-乙腈
• 中文别名: 2-(氰基甲基)-5-甲基苯并咪唑
• 英文名称: 5-methyl-2-cyanomethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-Benzimidazoleacetonitrile, 5-methyl-；2-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 27099-22-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• mdl: MFCD01658313
• 分子量: 171.202
• InChiKey: PDULDINSGIRDOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  443.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应存于阴凉避光处，并在惰性气体保护下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-甲基-1H-苯并咪唑-2-乙腈 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(5-Methyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)-2-nitrosoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）-呋喃赞-3-胺的简便合成和微管去稳定性

  摘要：

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.051
• 作为产物：
  描述：

  N‑(2‑amino‑4‑methylphenyl)‑2‑cyanoacetamide 反应 0.25h， 以95%的产率得到(9ci)-5-甲基-1H-苯并咪唑-2-乙腈
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺衍生物的区域选择性反式氰基乙酰化：2-氰基甲基苯并咪唑衍生物的简单有效合成

  摘要：

  使用1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑作为氰基乙酰化剂，开发了一种简单有效的邻苯二胺衍生物区域选择性反式单氰基乙酰化方法。该方法在温和的条件下以短的反应时间提供了操作上简单有效的途径获得一系列的N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物。另外，已经通过N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物的环缩合合成了2-氰基甲基苯并咪唑衍生物。在所有情况下，均获得了高产率的产物，并且相对于类似的反应，反应时间显着减少。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1541-6

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 5-amino-4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-ones as inhibitors of protein kinase FGFR1
  作者：A.A. Gryshchenko、S.S. Tarnavskiy、K.V. Levchenko、V.G. Bdzhola、G.P. Volynets、A.G. Golub、T.P. Ruban、K.V. Vygranenko、L.L. Lukash、S.M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.036

  日期：2016.5

  Fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) plays an important role in tumorigenesis and is therefore an attractive target for anticancer therapy. Using molecular docking approach we have identified inhibitor of FGFR1 belonging to 5-amino-4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-ones with IC50 value of 3.5muM. A series of derivatives of this chemical scaffold has been synthesized and evaluated

  成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）在肿瘤发生中起重要作用，因此是抗癌治疗的诱人靶标。使用分子对接方法，我们已经鉴定了FGFR1抑制剂，该抑制剂属于5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮，IC50值为3.5μM。已合成了该化学支架的一系列衍生物，并评估了其对FGFR1激酶活性的抑制作用。揭示了最有希望的化合物5-氨基-1-（3-羟基-苯基）-4-（6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢-吡咯1-3-3-和5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-1-（3-羟基-苯基）-1,2-二氢-吡咯-3-酮抑制FGFR1，IC50值分别为0.63和0.32μM ，并且具有针对KG1骨髓瘤细胞系的抗增殖活性，IC50值为5.6和9.3μM。
• Structure-Guided Discovery of Antitubercular Agents That Target the Gyrase ATPase Domain
  作者：Variam U. Jeankumar、Shalini Saxena、Rahul Vats、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Renuka Janupally、Pushkar Kulkarni、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1002/cmdc.201500556

  日期：2016.3.4

  phthalic acid; IC50=4.6±0.1 μm], which was subsequently tailored through a combination of molecular modeling and synthetic chemistry to yield the optimized lead compound 24 [(E)‐3‐(5‐(2‐cyano‐2‐(5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)vinyl)thiophen‐2‐yl)benzoic acid; IC50=0.3±0.2 μm], which was found to display considerable in vitro efficacy against the purified GyrB enzyme and potency against the H37Rv

  在这项研究中，我们探索了DNA回旋酶（GyrB）的药物开发不足的ATPase域，作为开发针对结核分枝杆菌的新型药物的潜在平台。在这项工作中，结合了基于配体和结构的药效团模型，基于具有吡咯酰胺抑制剂的酶的晶体结构，鉴定了分枝杆菌GyrB结构域的结构多样的小分子抑制剂（PDB ID：4BAE）。药效团建模和随后的体外筛选产生了初次打击的化合物5 [（E）‐5‐（5‐（2‐（1 H‐苯并[ d ]咪唑‐2‐yl] ‐2‐氰基乙烯基）呋喃‐2‐ yl）间苯二甲酸; IC 50 = 4.6±0.1μ米]，随后结合分子建模和合成化学方法对其进行了定制，以产生优化的铅化合物24 [（E）-3-（5-（2-氰基-2-2-（5-甲基-1 H-苯并[ d] ]咪唑-2-基）乙烯基）噻吩-2-基）苯甲酸; IC 50 = 0.3±0.2μ米]，它被发现显示针对GyrB的纯化的酶和效力针对为H的体外功效相当37的
• Synthesis of new heterocyclic compounds containing benzimidazole moiety as inhibitors of breast cancer cell growth
  作者：Atif Tantawy、Alaa-eldin Barghash、Sahar Badr、Rania Gomaa

  DOI：10.1515/hc-2013-0013

  日期：2013.4.1

  Abstract A series of new benzimidazole derivatives, namely 2-acylbenzimidazoles 2–9, a dihydroquinoxaline 10, a benzoxazine 11, quinolines 13–15 and fused 1,2,4-triazines 17–24 were synthesized. Structure elucidation of the compounds was conducted using IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral data and elemental analysis. These products were evaluated for in vitro antitumor activity against MCF7 cell line

  摘要 合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，即2-酰基苯并咪唑2-9、二氢喹喔啉10、苯并恶嗪11、喹啉13-15和稠合1,2,4-三嗪17-24。使用IR、1H NMR、13C NMR、质谱数据和元素分析进行​​化合物的结构解析。评估了这些产品对 MCF7 细胞系（人乳腺癌）的体外抗肿瘤活性。化合物 13-15 和 24 表现出显着的抗肿瘤活性。
• 一种合成苯并咪唑[1,2-a]喹啉类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872288A

  公开（公告）日：2020-03-10

  一种合成苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物的方法，所述方法为：惰性气体保护下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、哌啶、溶剂混合，室温搅拌反应2～4h，接着向反应体系中加入CuI、碱性物质、配体，升温至80～100℃反应4～12h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物；本发明安全环保，不产生废气废水；原料易得，底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化；反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含取代基的苯并咪唑[1,2‑a]喹啉类化合物的新路线；
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazo[1,2-a]quinolines
  作者：Hong-Wei Jin、Bing-Wei Zhou、Jian-Rong Gao、Dong Jiang、Jian-Hong Jia、Zhen-Ping Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1258146

  日期：2010.8

  A one-pot procedure for the synthesis of substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines from the corresponding benzimidazoles and 2-bromobenzaldehydes has been developed. The titled products were prepared through Knoevenagel condensation and copper-catalyzed­ intramolecular Ullmann-type coupling in moderate to good yields. Knoevenagel condensation - copper catalyst - Ullmann coupling - quinoline synthesis

  已经开发了从相应的苯并咪唑和2-溴苯甲醛合成一取代苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的一锅法。通过Knoevenagel缩合和铜催化的分子内Ullmann型偶联制备标题产物，产率中等至良好。 Knoevenagel缩合-铜催化剂-Ullmann偶联-喹啉合成-级联工艺