(5R,9S)-7,7-diisopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-5,9-divinyl-2,6,8-trioxa-7-silatridecane | 1437789-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,9S)-7,7-diisopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-5,9-divinyl-2,6,8-trioxa-7-silatridecane
• 英文别名: [(3S)-hept-1-en-3-yl]oxy-[(3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-en-3-yl]oxy-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 1437789-15-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: QSDRNHSOPQYVGY-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9S)-7,7-diisopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-5,9-divinyl-2,6,8-trioxa-7-silatridecane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乌拉乌布立酯的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的立体选择性全合成乌拉乌布威利德。合成的关键特征包括Jacobsen拆分，Wadsworth Emmons烯化反应和甲硅烷基系的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.004
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 咪唑 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (5R,9S)-7,7-diisopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-5,9-divinyl-2,6,8-trioxa-7-silatridecane
  参考文献：
  名称：

  乌拉乌布立酯的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的立体选择性全合成乌拉乌布威利德。合成的关键特征包括Jacobsen拆分，Wadsworth Emmons烯化反应和甲硅烷基系的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.004

文献信息

• Total Synthesis of Umuravumbolide and Hyptolide Through Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201300302

  日期：2013.7

  The total synthesis of umuravumbolide and hyptolide has been achieved in a efficient manner by using temporary silicon-tethered ring-closing metathesis and cross-coupling reactions as key steps. The stereogenic centres were generated by means of proline-catalysed α-aminoxylation of aldehydes and Brown's asymmetric allylation method.

  通过使用暂时的硅系链闭环复分解和交叉偶联反应作为关键步骤，已经以有效的方式实现了 umuravumbolide 和 hyptolide 的全合成。立体中心是通过脯氨酸催化的醛的α-氨氧基化和布朗的不对称烯丙基化方法产生的。