2,5-diphenyl-4-(p-tolyl)oxazole | 26107-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-4-(p-tolyl)oxazole
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-2,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 26107-35-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: MWYAQDSGDPPVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-4-(p-tolyl)oxazole 、 乙酸铵 生成 4-(4-Methylphenyl)-2,5-diphenylimidazol
  参考文献：
  名称：

  BALON, YA. G.;SMIRNOV, V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1983-1987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,5-diphenyl-4-(p-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1712 - 1715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence via Photoredox Catalysis: One-Pot Synthesis of Oxazoles from 2<i>H</i>-Azirines and Aldehydes
  作者：Ting-Ting Zeng、Jun Xuan、Wei Ding、Kuan Wang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01994

  日期：2015.8.21

  A novel [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization sequence via visible light-induced photoredox catalysis is disclosed. It provides a general synthetic route to 2,4,5-trisubstituted oxazoles from easily accessible 2H-azirines and aldehydes under mild reaction conditions. The potential of this strategy was further demonstrated by the rapid synthesis of a cyclooxygenase-2 inhibitor as well as the

  公开了经由可见光诱导的光氧化还原催化的新颖的[3 + 2]环加成/氧化芳构化序列。它提供了在温和的反应条件下从易于获得的2 H-叠氮基和醛合成2,4,5-三取代的恶唑的一般合成路线。快速合成环氧合酶2抑制剂以及成功使用缺电子的烯烃和亚胺作为反应伙伴，进一步证明了该策略的潜力。
• Direct (Hetero)arylation of Heteroarenes Catalyzed by Unsymmetrical Pd-PEPPSI-NHC Complexes under Mild Conditions
  作者：A-Xiang Song、Xiao-Xiao Zeng、Bei-Bei Ma、Chang Xu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00494

  日期：2020.10.12

  Pd-PEPPSI-type NHC complexes (PEPPSI, pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation; NHC, N-heterocyclic carbene) were designed and synthesized to catalyze the direct arylation of heteroarenes with (hetero)aryl bromides. The results demonstrated that the utilization of this “unsymmetrical” strategy led to much higher efficiency in comparison to the commonly used C2-symmetric

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。
• Palladium-catalyzed C–H activation of simple arenes and cascade reaction with nitriles: access to 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Yinlin Shao、Renhao Li、Zhongyan Chen、Ningning Lv、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/d0cc07547g

  日期：——

  readily available simple arenes and functionalized aliphatic nitriles. This transformation involves palladium-catalyzed C–H activation, carbopalladation and a tandem annulation sequence in one pot. Notably, the reaction proceeds efficiently under redox-neutral conditions, and exhibits high atom-economy. Deuterium-labeling experiments suggested that C–H bond cleavage of the simple arenes might be the rate-determining

  首次从容易获得的简单芳烃和官能化的脂肪族腈中获得了一种用于组装具有药学和生物学价值的恶唑骨架的有效而直接的方法。这种转化涉及在一个锅中钯催化的C–H活化，碳钯和串联环化序列。值得注意的是，该反应在氧化还原中性条件下有效地进行，并且展现出高的原子经济性。氘标记实验表明，简单芳烃的C–H键断裂可能是决定速率的步骤。
• C–H heteroarylation of aromatics <i>via</i> catalyst free S_N2′ coupling cycloaromatization
  作者：Qixing Lu、Tao Wang、Qian Wu、Lijing Cheng、Han Luo、Lei Liu、Guobiao Chu、Lufeng Wang、Baosheng Li

  DOI：10.1039/d2gc00467d

  日期：——

  construction of a carbon–carbon bond is the most fundamental aspect of synthetic chemistry. In this study, we developed a catalyst-free SN2′ reaction of β-OTf-substituted enamides with aromatics to obtain aryl-substituted aza-1,4-dicarbonyl compounds that can be in situ transformed into aryl-imidazole, aryl-thiazole, and aryl-oxazole in one-pot operation, thus achieving C–H heteroarylation of aromatics. This simple

  碳-碳键的构建是合成化学最基本的方面。在这项研究中，我们开发了 β-OTf 取代的烯酰胺与芳烃的无催化剂 S N 2' 反应，以获得芳基取代的 aza-1,4-二羰基化合物，该化合物可以原位转化为芳基咪唑、芳基-噻唑和芳基恶唑在一锅操作中，从而实现芳烃的 C-H 杂芳基化。这种简单、高效、清洁和可扩展的策略提供了难以实现的联芳基产品，与具有不同复杂性的各种芳烃兼容。该方法可用于各种商业药物或功能材料的后期改性，并为构建联芳基化合物提供了一种正交方法。
• Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1712 - 1715
  作者：Bal'on, Ya. G.、Smirnov, V. A.

  DOI：——

  日期：——