5-ethoxy-1,3,4-thiadiazoline-2-thione | 37158-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethoxy-1,3,4-thiadiazoline-2-thione
• 英文别名: 5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-thion；5-ethoxy-3H-1,3,4-thiadiazolin-2-thione；5-ethoxy-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-Aethoxy-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-thion；5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-ethoxy-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 37158-91-1
• 化学式: C₄H₆N₂OS₂
• 分子量: 162.236
• InChiKey: VTFWKWQMCNWIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  202.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-1,3,4-thiadiazoline-2-thione 、 2-氯乙氧基乙醇 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 以70%的产率得到3-oxa-5-(5-ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiopentanol
  参考文献：
  名称：

  由含有 5-Mercapto-3H-1,3,4-thiadiazolin-2-ones 的有机钯配合物组成的金属受体

  摘要：

  含有两个 5-mercapto-3H-1,3,4-thiadiazoline-2-one 基团和一个 1,3-苯二甲硫醇基团的大环配体，用于连接杂环单元的 2 位和 5 位并螯合钯离子分别通过 5-乙氧基-3H-1,3,4-噻二唑啉-2-硫酮的区域特异性 S-烷基化合成。使用 1 H 和 13 C NMR、FTIR 光谱、MS 光谱和元素分析确定所得金属受体的结构。针对 DNA/RNA 核碱基和乙酰苯胺检查了金属受体的分子识别能力。两种化合物的络合强度按乙酰苯胺/尿嘧啶/胸腺嘧啶 < 腺嘌呤 < 胞嘧啶的顺序增加。

  DOI：

  10.3987/com-07-11305
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 O-ethyl hydrazinothioformate 生成 5-ethoxy-1,3,4-thiadiazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Wangel, 1958, vol. 39, p. 73,76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small-Molecule Thioesters as SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors: Enzyme Inhibition, Structure–Activity Relationships, Antiviral Activity, and X-ray Structure Determination
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Philipp Flury、Nadine Krüger、Haixia Su、Laura Schäkel、Elany Barbosa Da Silva、Olga Eppler、Thales Kronenberger、Tianqing Nie、Stephanie Luedtke、Cheila Rocha、Katharina Sylvester、Marvin R.I. Petry、James H. McKerrow、Antti Poso、Stefan Pöhlmann、Michael Gütschow、Anthony J. O’Donoghue、Yechun Xu、Christa E. Müller、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00636

  日期：2022.7.14

  The main protease (Mpro, 3CLpro) of SARS-CoV-2 is an attractive target in coronaviruses because of its crucial involvement in viral replication and transcription. Here, we report on the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel small-molecule thioesters as SARS-CoV-2 Mpro inhibitors. Compounds 3w and 3x exhibited excellent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with kinac/Ki of 58,700 M–1

  SARS-CoV-2 的主要蛋白酶（M pro、 3CL pro）是冠状病毒中一个有吸引力的靶点，因为它在病毒复制和转录中发挥着至关重要的作用。在这里，我们报告了作为 SARS-CoV-2 M前抑制剂的新型小分子硫酯的设计、合成和构效关系。化合物3w和3x表现出优异的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，k inac / K i分别为 58,700 M –1 s –1 ( K i = 0.0141 μM) 和 27,200 M –1 s –1 ( K i = 0.0332 μM) ， 分别。在 Calu-3 和 Vero76 细胞中，化合物3h、3i 、 3l、3r、3v、3w和3x显示纳摩尔范围内的抗病毒活性，且没有宿主细胞毒性。完成了3w和3af与 SARS-CoV-2 M pro的共结晶，X 射线结构显示与蛋白酶的催化 Cys145 残基共价结合。有效的 SARS-CoV-2 Mpro
• The Synthesis and Characteristics of Macrocyclic Compounds Containing 5- Mercapto-3H-1,3,4-thiadiazolin-2-one Subunits
  作者：Nam Sook Cho、Chang Kwon Park、Hyun Sook Kim、Jing Gab Oh、Il Hwan Suh、Mi Ran Oh

  DOI：10.3987/com-99-8664

  日期：——
• Sandstroem, Arkiv foer Kemi, 1955, vol. 8, p. 487,512
  作者：Sandstroem

  DOI：——

  日期：——
• Ruefenacht,K., Helvetica Chimica Acta, 1972, vol. 55, # 120, p. 1178 - 1187
  作者：Ruefenacht,K.

  DOI：——

  日期：——
• Wangel, 1958, vol. 39, p. 73,76
  作者：Wangel

  DOI：——

  日期：——