1-trichloroacetoxycyclopentene | 545376-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-trichloroacetoxycyclopentene
• 英文别名: Cyclopenten-1-yl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 545376-56-5
• 化学式: C₇H₇Cl₃O₂
• 分子量: 229.49
• InChiKey: DZXSKCXMCWLXLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-trichloroacetoxycyclopentene 在 甲醇 、 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2一（E）-亚苄基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  通过二甲氧基二丁基锡催化醛与烯基三氯乙酸酯的缩合选择性合成α，β-不饱和酮。

  摘要：

  在甲醇存在下，使用二甲基二丁基锡作为催化剂，通过链烯基三氯乙酸酯与醛之间的缩合反应，以高达94％的高产率立体选择性地合成了各种α，β-不饱和酮。就碱催化剂的温和性和产物选择性而言，该方法优于经典的克莱森-施密特缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ol0482700
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 三氯乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-trichloroacetoxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过手性银醇盐催化对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  在2,2,2-三氟乙醇存在下，以SEGPHOS·AgOTf为手性预催化剂，以N，N-二异丙基乙胺为基础预催化剂，实现了三氯乙酸烯基酯与醛亚胺的Mannich型催化不对称反应。通过原位产生的手性烯醇银，以中等至高产率合成选择性地获得了ee高达99％以上的旋光性β-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/ol403075u

文献信息

• Dibutyltin dimethoxide-catalyzed aldol reaction of enol trichloroacetates
  作者：Akira Yanagisawa、Takayuki Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01840-9

  日期：2003.9

  A catalytic aldol condensation of aldehydes with enol trichloroacetates was achieved using dibutyltin dimethoxide as a novel catalyst in a mixed solvent consisting of THF and MeOH. Various β-hydroxy ketones were diastereoselectively obtained in high yields up to 99%.

  使用二甲基二丁基锡作为新型催化剂，在由THF和MeOH组成的混合溶剂中，实现醛与烯醇三氯乙酸酯的醛醇缩合催化缩合反应。以高达99％的高收率非对映选择性地获得了各种β-羟基酮。
• Mannich-Type Reaction Using Alkenyl Trichloroacetates Catalyzed by Dibutyltin Dimethoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Hironao Saito、Masanori Harada、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.200505156

  日期：2005.10

  A novel Mannich-type reaction of alkenyl trichloroacetates with aldimines has been realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst, which is regenerated by addition of methanol. A three-component coupling reaction of aldehydes, primary amines, and alkenyl trichloroacetates has been also efficiently achieved. These procedures can provide a variety of β-amino ketones not only from aromatic aldehydes

  通过使用二甲醇二丁基锡作为催化剂，可以实现三氯乙酸烯基酯与醛亚胺的新型曼尼希型反应，该反应可通过添加甲醇进行再生。醛，伯胺和烯基三氯乙酸酯的三组分偶联反应也已经有效地实现。这些程序可提供多种β氨基不仅从芳族醛也有来自α，β不饱和醛主要与酮的合成在高产率高达99％ -选择性。
• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by QuinoxP*·Silver(I) Complex and Tin Methoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Satoshi Takeshita、Youhei Izumi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja910588w

  日期：2010.4.21

  A catalytic enantioselective O-nitroso aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with nitrosoarenes was achieved using the (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc complex as the chiral catalyst and Bu(2)Sn(OMe)(2) as the achiral cocatalyst in the presence of methanol. Optically active alpha-aminooxy ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in high yields from various alkenyl trichloroacetates of

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Dibutyltin Dimethoxide Catalyzed <i>N</i>-Nitrosoaldol Reaction of Alkenyl Trichloroacetate
  作者：Akira Yanagisawa、Youhei Izumi、Satoshi Takeshita

  DOI：10.1055/s-0028-1087815

  日期：——

  Nitrosoaldol reaction between alkenyl trichloroacetates and nitrosobenzene has been achieved using dibutyltin dimethoxide as a catalyst, which is regenerated in the presence of methanol. The corresponding α-hydroxyamino ketones (N-adducts) have exclusively formed not only from cyclic alkenyl trichloroacetates but also from acyclic ones.

  以二甲醇二丁基锡为催化剂，在甲醇存在下再生，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基苯之间的亚硝基醛醇反应。相应的α-羟基氨基酮（N-加合物）不仅由环状三氯乙酸烯基酯形成，而且还由非环状链烯基形成。
• Michael Addition Reaction of Alkenyl Trichloroacetates Catalyzed by Dibutyltin Dimethoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Youhei Izumi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1246/cl.2008.1092

  日期：2008.10.5

  The Michael addition of alkenyl trichloroacetates to p-benzoquinone was achieved using dibutyltin dimethoxide as a catalyst in a mixed solvent consisting of THF and MeOH. Various monoalkylated benzoquinone derivatives were obtained from cyclic and acyclic trichloroacetates in moderate yield. trans-β-Nitrostyrene was also a favorable electrophile in this catalytic process, which gave an expected Michael

  使用二甲醇二丁基锡作为催化剂，在由 THF 和 MeOH 组成的混合溶剂中，实现了烯基三氯乙酸酯与对苯醌的迈克尔加成。从环状和非环状三氯乙酸酯以中等产率获得各种单烷基化苯醌衍生物。在该催化过程中，反式-β-硝基苯乙烯也是一种有利的亲电子试剂，可产生预期的迈克尔加合物。