3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl trichloroacetate | 853578-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl trichloroacetate
• 英文别名: 3,7-Dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl 2,2,2-trichloroacetate；3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 853578-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₃O₂
• 分子量: 297.609
• InChiKey: CEYAXWMCLRWJHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl trichloroacetate 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以20%的产率得到3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-1-yl tricloroacetate
  参考文献：
  名称：

  PtCl 2介导的不饱和炔丙基羧酸酯的环异构化

  摘要：

  PtCl 2介导的不饱和炔丙基羧酸酯的环异构化以非对映选择性的方式从中等到良好的产率产生官能化的双环[4.1.0]庚烷烯醇酯。我们已经制备了PtCl 2催化的环异构化，并将其在炔丙基上带有一系列不同的O-酰基（乙酰基，三氯乙酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基等）的不同取代的庚-1-烯-6-炔烃制备并提交给PtCl 2催化。位置，还研究了在双键处的几何形状的影响，以及在烯烃部分的取代基数目的影响。其结果是，我们发现，Ô就简单性和化学产率而言，-乙酰基迁移基团是最好的。在该反应中，我们分离了由次要的1-乙酰氧基-丙烯和主要的双环[4.1.0]庚烷衍生物形成的化合物的混合物。主要产品是顺序过程的结果，该过程涉及环异构化加环丙烷化步骤，然后进行酰基迁移。这些中间体的碱性甲醇分解（K 2 CO 3，MeOH）得到顺式和反式的混合物-caran-2-ones。用于合成α，β-不饱和环丙基酮的这一两步操

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.019
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  PtCl 2介导的不饱和炔丙基羧酸酯的环异构化

  摘要：

  PtCl 2介导的不饱和炔丙基羧酸酯的环异构化以非对映选择性的方式从中等到良好的产率产生官能化的双环[4.1.0]庚烷烯醇酯。我们已经制备了PtCl 2催化的环异构化，并将其在炔丙基上带有一系列不同的O-酰基（乙酰基，三氯乙酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基等）的不同取代的庚-1-烯-6-炔烃制备并提交给PtCl 2催化。位置，还研究了在双键处的几何形状的影响，以及在烯烃部分的取代基数目的影响。其结果是，我们发现，Ô就简单性和化学产率而言，-乙酰基迁移基团是最好的。在该反应中，我们分离了由次要的1-乙酰氧基-丙烯和主要的双环[4.1.0]庚烷衍生物形成的化合物的混合物。主要产品是顺序过程的结果，该过程涉及环异构化加环丙烷化步骤，然后进行酰基迁移。这些中间体的碱性甲醇分解（K 2 CO 3，MeOH）得到顺式和反式的混合物-caran-2-ones。用于合成α，β-不饱和环丙基酮的这一两步操

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.019