5-Phenyl-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 22173-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Phenyl-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4,5-Dihydro-3,5-dimethyl-5-phenyl-2(3H)-furanon；3,5-dimethyl-5-phenyl-dihydro-2(3H)-furanone；3,5-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；3,5-Dimethyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 22173-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BQZKDWCIFAWXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-Phenyl-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮，醛和醛亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：5-芳基取代的γ-丁内酯和内酰胺的合成

  摘要：

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.013

文献信息

• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• Electron-transfer processes
  作者：Claudio Giordano、Aldo Belli、Attilio Citterio、Francesco Minisci

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88052-5

  日期：1980.1

  A new synthesis of γ-lactones by peroxydisulfate oxidation of isopropylbenzenes is described. Evidence concerning the free-radical mechanism is reported; the intermediate formation of alkyl and benzyl radicals is evidenced by trapping them with quinoxaline. The role of the iron catalyst is discussed.

  描述了一种通过异丙基苯的过氧二硫酸盐氧化合成γ-内酯的新方法。报告了有关自由基机制的证据；烷基和苄基的中间形成可以通过用喹喔啉捕获来证明。讨论了铁催化剂的作用。
• A Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Optically Active α,γ-Substituted γ-Butyrolactones Using a Chiral Auxiliary Derived from Isosorbide
  作者：Ming-Hua Xu、Wei Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol005978f

  日期：2000.7.1

  Using an easily accessible and inexpensive chiral auxiliary derived from isosorbide, optically active alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones were obtained in high enantiomeric purity (up to >99% ee for trans) by the SmI(2)-induced reductive coupling of chiral methacrylate 7 with ketones in the presence of (-)-sultam as a proton source.

  通过使用容易获得且廉价的衍生自异山梨醇的手性助剂，通过SmI（2）诱导的手性还原偶联以高对映体纯度（反式可达> 99％ee）获得了光学活性的α，γ-取代的γ-丁内酯（-）-sultam作为质子源存在时，带有酮的甲基丙烯酸7。
• Fukuzawa, Shin-ichi; Nakanishi, Akira; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1669 - 1676
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Nakanishi, Akira、Fujinami, Tatsuo、Sakai, Shizuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 177 - 190
  作者：Huenig, Siegfried、Schaefer, Matthias

  DOI：——

  日期：——