3-ethoxy-4,6-difluorodibenzo[b,d]thiophene | 1820028-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-ethoxy-4,6-difluorodibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 3-ethoxy-4,6-difluorodibenzothiophene；3-Ethoxy-4,6-difluorodibenzothiophene
• CAS: 1820028-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂OS
• 分子量: 264.296
• InChiKey: MMHOENQDGWCBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4,6-difluorodibenzo[b,d]thiophene 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-ethoxy-4,6-difluorodibenzothiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃和二苯并噻吩基介晶的合成和性能：有效获得具有大负介电各向异性的液晶

  摘要：

  分别设计并合成了两个系列的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基液晶。通过核磁共振和质谱确认了中间体和目标介晶的结构。如果3位是长链烷氧基，则二苯并呋喃类液晶的熔点低于二苯并噻吩类液晶的熔点，而当引入环己基和四氢吡喃时，得到相反的结果。与参考化合物相比，所有设计的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基液晶均具有较大的负介电各向异性（）值，这证明了这两种杂环核心单元在改善负介电各向异性方面的有效性。 DFT 计算发现，负值的升高可能是由于这些新化合物中偶极矩的方向几乎垂直于其分子长轴。最终配制出一种新的液晶混合物，可以在-20°C（填充液晶盒时为-40°C）下保存两周，没有任何明显的沉淀，说明了二苯并噻吩类化合物在改进中的重要作用液晶混合物的低温稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125061
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-ethoxy-4,6-difluorodibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃和二苯并噻吩基介晶的合成和性能：有效获得具有大负介电各向异性的液晶

  摘要：

  分别设计并合成了两个系列的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基液晶。通过核磁共振和质谱确认了中间体和目标介晶的结构。如果3位是长链烷氧基，则二苯并呋喃类液晶的熔点低于二苯并噻吩类液晶的熔点，而当引入环己基和四氢吡喃时，得到相反的结果。与参考化合物相比，所有设计的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基液晶均具有较大的负介电各向异性（）值，这证明了这两种杂环核心单元在改善负介电各向异性方面的有效性。 DFT 计算发现，负值的升高可能是由于这些新化合物中偶极矩的方向几乎垂直于其分子长轴。最终配制出一种新的液晶混合物，可以在-20°C（填充液晶盒时为-40°C）下保存两周，没有任何明显的沉淀，说明了二苯并噻吩类化合物在改进中的重要作用液晶混合物的低温稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125061

文献信息

• 4,6-DIFLUORODIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150299161A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  4,6-difluorodibenzothiophene compounds of formula I the preparation thereof, the use thereof as components in liquid-crystalline media and electro-optical display elements which contain the liquid-crystalline media.

  公式I的4,6-二氟二苯并噻吩化合物的制备方法，其作为液晶介质中的组分以及包含液晶介质的电光显示元件的用途。
• DIBENZOFURAN DERIVATIVES AND DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20210139451A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The invention relates to compounds of the formula I in which groups and parameters that occur have the definitions given in Claim 1 , to the preparation thereof, to the use thereof as components in liquid-crystalline media and to electrooptical display elements comprising the liquid-crystalline media of the invention.

  本发明涉及公式I的化合物，其中出现的基团和参数具有权利要求1中给出的定义，其制备方法，其作为液晶介质组分的用途以及包括本发明液晶介质的电光显示元件。
• 一种负介电各向异性液晶化合物、组合物及显示元件
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN114262323B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明公开了一种负介电各向异性液晶化合物、组合物及显示元件，结构通式如Ⅰ所示：本发明液晶化合物具有显著改善的相溶性，并具有较大的负介电各向异性值。包含本发明液晶化合物的组合物具有较好的低温液晶相稳定性以及较低的旋转粘度，适用于IPS、FFS、VA、PSVA等液晶显示器件。
• [EN] 4,6-DIFLUORODIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AND LIQUID-CRYSTAL MEDIUM CONTAINING THESE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,6-DIFLUORODIBENZOTHIOPHÈNE ET MILIEU DE CRISTAUX LIQUIDES LES CONTENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2022084168A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to 4,6-difluorodibenzothiophene derivatives of formulae I-1 and I-2, to a process for the preparation thereof, to liquid-crystalline (LC) media comprising these derivatives and to electro-optical devices and in particular displays containing these liquid-crystalline media.

  本发明涉及式I-1和I-2的4,6-二氟二苯并噻吩衍生物，制备方法，包含这些衍生物的液晶（LC）介质，以及包含这些液晶介质的电光设备，特别是显示器。
• 一种二苯并噻吩类化合物的制备方法及其应用
  申请人：江苏和成新材料有限公司

  公开号：CN114573549A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明提供了一种二苯并噻吩类化合物的制备方法及其应用，所述制备方法包括以下步骤：将化合物A、二甲氨基硫代甲酰氯和碱在溶剂中反应，得到所述二苯并噻吩类化合物。本发明提供的制备方法收率高、成本低、环保高效；同时实际生产中可由一锅法直接制成，避免了多步反应中需多次更换反应釜、多次对反应釜升温、降温的问题，极大地节省了生产时间、降低了生产成本。