3-acetyl-1-methylpyridinium iodide | 6965-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 1-Methyl-3-acetyl-pyridinium-iodid；3-Acetyl-1-methylpyridin-1-ium iodide；1-(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)ethanone;iodide
• CAS: 6965-62-4
• 化学式: C₈H₁₀NO*I
• 分子量: 263.078
• InChiKey: YLDRRZNEDCBGCC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-methylpyridinium iodide 在 platinum(IV) oxide 五氯化磷 、 氢气 、 sodium amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-Methyl-3-(3'-hydroxy-3',3'-diphenylpropyn-1'-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic aminoalcohols VIII. 3, 3-Diphenyl-3-hydroxypropynylpiperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00760704
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-acetyl-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  从吡啶酮中大量形成水合物和半缩醛

  摘要：

  已发现吡啶酮酮分别以相当数量的水合物和半缩醛形式存在于水溶液和醇溶液中。吡啶正电荷的相对位置对平衡常数有很大影响。在不同位置取代的吡啶鎓基团的极性取代基常数σ * 可以从水合常数估计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.054

文献信息

• Dihydropyridine-Based Multicomponent Reactions. Efficient Entry into New Tetrahydroquinoline Systems through Lewis Acid-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Rodolfo Lavilla、M. Carmen Bernabeu、Inés Carranco、José Luis Díaz

  DOI：10.1021/ol027545d

  日期：2003.3.1

  tetrahydroquinolines in a stereoselective manner through a Lewis acid-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition. InCl(3) and Sc(OTf)(3) are the catalysts of choice for this process. The in situ generation of a reactive 1,4-dihydropyridine through the regioselective nucleophilic addition of cyanide to pyridinium salts allows a one-pot four-component transformation.

  二氢吡啶，醛和对甲基苯胺的三组分反应通过路易斯酸催化的正式[4 + 2]环加成反应，以立体选择性方式高效形成高度取代的四氢喹啉。InCl（3）和Sc（OTf）（3）是该工艺的选择催化剂。通过将氰化物的区域选择性亲核加成到吡啶鎓盐中而原位产生反应性1,4-二氢吡啶可实现一锅四组分转化。
• A one-step conversion of isoquinolinium salts into naphthalene derivatives
  作者：M. Shamma、J.L. Moniot、L.A. Smeltz、W.A. Shores、L. Töke

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88021-6

  日期：1977.1

  Berberine chloride (1) upon treatment with NaOAc-Ac2O yields naphthalene derivatives 4 and 5 In like fashion, 8 gives naphthalene 10; isoquinoline methiodide leads to β-naphthyl acetate; and 12 provides 14. The reaction has been extended to the 3-carbonyl pyridinium series where 3-acetylpyridine methiodide and 3-pyridinecarboxaldehyde methiodide furnish lactones 16 and 17, respectively. All these transformations

  经NaOAc-Ac 2 O处理后的氯化小（碱（1）生成萘衍生物4和5，类似地，8则生成萘10；异硫氰酸异喹啉可生成β-萘乙酸盐；而12提供14。该反应已扩展至3-羰基吡啶鎓系列，其中3-乙酰基吡啶甲硫醇和3-吡啶甲醛甲硫醇分别提供内酯16和17。所有这些转化都是通过乙酸酐阴离子对铵碳原子的初始亲核攻击而进行的。
• Pyridinium ion reactivities: substituent effect on the reverse menschutkin reaction of 1-methylpyridinium cations with iodide anion
  作者：Masami Sawada、Yoshio Takai、Chang Chong、Terukiyo Hanafusa、Soichi Misumi、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80854-6

  日期：1985.1

  Substituent effect on the reverse Menschutkin reaction of 1-methylpyridinium cations with iodide anion can be described in terms of the LArSR equation with ϱ=3.60 which provides evidence against very late transition state of the nitrogen-to-iodine transmethylation.

  取代物对1-甲基吡啶鎓阳离子与碘化物阴离子的逆Menschutkin反应的影响可以用LArSR方程（described = 3.60）来描述，该方程提供了反对氮到碘转甲基化非常晚的过渡态的证据。
• Excellent correlation between substituent constants and pyridinium N-methyl chemical shifts
  作者：Sha Huang、Jesse C.S. Wong、Adam K.C. Leung、Yee Man Chan、Lili Wong、Myrien R. Fernendez、Amanda K. Miller、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.081

  日期：2009.9

  Substituents on the pyridinium ring of N-methylpyridinium derivatives, especially those on the 2- or 4-position, have a large effect on the 1H and 13C NMR chemical shifts of the N-methyl group. Reasonable correlations between the chemical shift changes and the resonance substituent constants are observed. The dual substituent parameter approach provides an excellent correlation when a combination of

  的吡啶鎓环上的取代基Ñ -methylpyridinium衍生物，特别是那些在2-或4-位，对具有大的影响1 H和13个C NMR的化学位移ñ -甲基组。观察到化学位移变化与共振取代基常数之间的合理相关性。当采用极性和共振取代基常数的组合时，双取代基参数方法提供了极好的相关性。
• Pyridinium salts—versatile reagents for the regioselective synthesis of functionalized thiazocino[2,3-b]indoles by tandem dinucleophilic reactions of thiooxindoles
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Pavel V. Gormay、Volodymyr Semeniuchenko、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.059

  日期：2012.11

  The reaction of thiooxindoles with various 2- and 3-substituted pyridinium salts afforded a variety of functionalized thiazocinoindoles. The products have been prepared in good to excellent yields by regioselective dinucleophilic C/S-cyclocondensation of thiooxindoles with pyridinium salts.

  硫代吲哚与各种2和3取代的吡啶鎓盐的反应提供了各种官能化的噻唑并吲哚。通过硫代吲哚与吡啶鎓盐的区域选择性二亲核C / S-环缩合，可以高至极好的收率制备产物。