N-morpholinobenzamide | 5454-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-morpholinobenzamide
• 英文别名: N-(Morpholin-4-yl)benzenecarboximidic acid；N-morpholin-4-ylbenzamide
• CAS: 5454-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00455136
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NZURLGBNVJOLKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholinobenzamide 在 [hydroxy(tosyloxy)]iodobenzene 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of N ‘,N ‘-Dialkylhydrazides with PhI(OH)OTs

  摘要：

  [GRAPHICS]N',N'-Dimethylhydrazides are efficiently cleaved to give the carboxylic acid upon treatment with Phl(OH)OTs in water or water/CH2Cl2 mixtures, The reaction occurs with the evolution of a gas.

  DOI：

  10.1021/ol0060477
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-morpholinobenzamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮硫酰胺作为磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）抑制剂的结构-活性关系（SAR）。

  摘要：

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。

  DOI：

  10.3390/ph13020020

文献信息

• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Development of a Nickel-Catalyzed N–N Coupling for the Synthesis of Hydrazides
  作者：Jay P. Barbor、Vaishnavi N. Nair、Kimberly R. Sharp、Trevor D. Lohrey、Sara E. Dibrell、Tejas K. Shah、Martin J. Walsh、Sarah E. Reisman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c04834

  日期：2023.7.19

  A nickel-catalyzed N–N cross-coupling for the synthesis of hydrazides is reported. O-Benzoylated hydroxamates were efficiently coupled with a broad range of aryl and aliphatic amines via nickel catalysis to form hydrazides in an up to 81% yield. Experimental evidence implicates the intermediacy of electrophilic Ni-stabilized acyl nitrenoids and the formation of a Ni(I) catalyst via silane-mediated

  报道了用于合成酰肼的镍催化 N-N 交叉偶联。O-苯甲酰化异羟肟酸酯通过镍催化与多种芳基胺和脂肪胺有效偶联，形成酰肼，产率高达 81%。实验证据表明亲电 Ni 稳定的酰基氮烯类化合物的中介作用以及通过硅烷介导的还原形成 Ni(I) 催化剂。该报告构成了与脂肪族仲胺相容的分子间 N-N 偶联的第一个例子。
• Dérivés d'amino-3 (1H,3H) quinazolinedione-2,4
  申请人：BERRI-BALZAC Société dite:

  公开号：EP0035619A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  L'invention a pour objet des composés de formule : dans laquelle R, et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C 1 à C. ou un groupe acyle aliphatique ou aromatique, R1 et R 2 n'étant pas simultanément l'hydrogène, ou bien R, et R2 forment ensemble et avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons pouvant porter un autre hétéro-atome; R3 représente un groupe alkyle en C, à C4; et R4 et R5 représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle en C1 à C4 ou un groupe alcoxy en C, à C4; et les sels d'addition avec des acides des composés ci-dessus. Ces nouveaux composés ont une activité anxiolytique et diurétique.

  本发明的目的是式中R和R2各自独立地代表氢原子、C1至C烷基或脂肪族或芳香族酰基的化合物，其中R1和R2不同时为氢，或R和R2一起并与它们所连接的氮原子形成可携带另一个杂原子的5或6元杂环；R3代表C至C4烷基；R4和R5各自代表氢原子或卤素原子、C1至C4烷基或C至C4烷氧基；以及上述化合物与酸的加成盐。 这些新化合物具有抗焦虑和利尿活性。
• Electrochemical oxidative thioetherification of aldehyde hydrazones with thiophenols
  作者：Meiqian Hu、Xiaolin Yang、Shuai Zhang、Changsheng Qin、Zhihua Zhang、Jingfang Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1039/d4ob00833b

  日期：——

  oxidative dehydrogenation cross-coupling reaction between aldehyde hydrazones and thiophenols is demonstrated for the first time, which resulted in a variety of (Z)-thioetherified products in moderate to excellent yields. This strategy can be carried out under an air atmosphere, featuring scalability and excellent stereoselectivity. In addition, the transformation efficiently produces readily recyclable

  首次证明了醛腙和苯硫酚之间的电化学促进的氧化脱氢交叉偶联反应，该反应以中等至优异的产率产生了多种( Z )-硫醚化产物。该策略可以在空气气氛下进行，具有可扩展性和优异的立体选择性。此外，该转化高效地产生了高产率且易于回收的副产物二硫化物，显着减少了硫醚化造成的环境污染。
• Fe3+-exchanged clay catalyzed transamidation of amides with amines under solvent-free condition
  作者：Md. Ayub Ali、S.M.A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.111

  日期：2014.2

  Fe3+-exchanged montmorillonite is shown to be an effective and reusable heterogeneous catalyst for the transamidation of various amides and amines under solvent-free condition. The catalyst shows high yields and wide substrate scope. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.