N-cyclopentyl-4-methoxybenzamide | 346720-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopentyl-4-methoxybenzamide
• CAS: 346720-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00751470
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NMBPRCNWXBTYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 N-cyclopentyl-4-methoxybenzamide 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以70%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenyl)-5-methyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  酰胺的亲电活化，用于制备多取代的嘧啶

  摘要：

  ◊这些作者做出了同样的贡献。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在本文中，我们描述了在炔烃存在下通过仲酰胺的亲电活化直接合成多取代的嘧啶的方法。还提出并简要讨论了导致吡啶衍生物作为产物的不寻常的机械绕道。 在本文中，我们描述了在炔烃存在下通过仲酰胺的亲电活化直接合成多取代的嘧啶的方法。还提出并简要讨论了导致吡啶衍生物作为产物的不寻常的机械绕道。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610411
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 环戊胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到N-cyclopentyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃与水中胺之间的直接氧化酰胺化

  摘要：

  开发了甲基芳烃和游离胺之间的环保型直接氧化酰胺化方法。

  DOI：

  10.1039/c5gc00299k

文献信息

• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Aminocarbonylations Employing Mo(CO)₆ and a Bridged Two-Vial System: Allowing the Use of Nitro Group Substituted Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Patrik Nordeman、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo302322w

  日期：2012.12.21

  A bridged two-vial system aminocarbonylation protocol where Mo(CO)6 functions as an external in situ solid source of CO has been developed. For the first time both nitro group containing aryl/heteroaryl iodides and bromides gave good to excellent yields in the Mo(CO)6-mediated and palladium(0)-catalyzed conversion to benzamides, while the identical one-vessel protocol afforded extensive reduction of

  已开发了桥接的两瓶系统氨基羰基化方案，其中Mo（CO）6用作外部原位CO固体源。含硝基的芳基/杂芳基碘化物和溴化物都首次在Mo（CO）6介导的和钯（0）催化的转化为苯甲酰胺的过程中获得了优异的优异收率，而相同的单容器实验方案则大大降低了硝基功能。上述桥连的两室方案在65–85°C反应温度下对伯胺和仲胺以及迟钝的苯胺亲核试剂均提供了良好的结果。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aryl Hydrazines with CO and O₂ at Atmospheric Pressure
  作者：Yongliang Tu、Lin Yuan、Tao Wang、Changliu Wang、Jiamei Ke、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00499

  日期：2017.5.5

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative aminocarbonylation and alkoxycarbonylation reactions with aryl hydrazines as coupling partners have been developed. The oxidative carbonylation of aryl hydrazines proceeded smoothly at atmospheric pressure CO, employing molecular oxygen as the terminal oxidant. The only byproducts were nitrogen gas and water for both reactions. Notably, no double carbonylation

  已经开发了以芳基肼为偶合伙伴的钯催化的需氧氧化氨基羰基化和烷氧基羰基化反应。芳基肼的氧化羰基化反应在大气压CO下顺利进行，采用分子氧作为末端氧化剂。两种反应唯一的副产物是氮气和水。值得注意的是，未检测到双羰基化。此外，通常在常规Pd催化的羰基化反应中具有反应性的芳基-卤素键保持完整。
• Co2(CO)8 as a convenient in situ CO source for the direct synthesis of benzamides from aryl halides (Br/I) via aminocarbonylation
  作者：Poongavanam Baburajan、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.062

  日期：2014.1

  mild, and functional group tolerant method for the direct synthesis of benzamides from aryl halides (Br, I) via aminocarbonylation, using solid Co2(CO)8 as a convenient CO source, has been demonstrated. The developed method is applicable to a wide variety of 1° and cyclic and acyclic 2° amines. Nitro substituted (o, m and p) aryl halides have easily been converted to the corresponding benzamides,

  已经证明了使用固态Co 2（CO）8作为方便的CO源，通过氨基羰基化从芳基卤化物（Br，I）直接合成苯甲酰胺的快速，温和且具有官能团耐受性的方法。所开发的方法适用于多种1°以及环状和非环状2°胺。使用这种原位羰基化方法在微波辐射下，硝基取代的（o，m和p）芳基卤化物很容易被转化为相应的苯甲酰胺，而不会还原硝基。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Oxidative [3+2] Annulation of Arenes and Azabicyclic Olefins through Twofold C−H Activation
  作者：Ruijie Mi、Guangfan Zheng、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201911086

  日期：2019.12.2

  mostly limited to ortho selectivity. Activation of both ortho and meta C-H bonds constitutes a particularly important strategy for annulation, but has rarely been studied in enantioselective systems. Reported herein is rhodium(III)-catalyzed asymmetric [3+2] transannulation of arenes with 7-azabenzonorbornadienes. Two distinct classes of arenes have been identified as substrates, and the coupling proceeded

  CH键的活化主要限于邻位选择性。邻位和间位CH键的激活都构成了特别重要的环空策略，但很少在对映选择性系统中进行研究。本文报道的是铑（III）催化的芳烃与7-氮杂苯并降冰片二烯的不对称[3 + 2]转环。已经鉴定出两种不同类型的芳烃作为底物，并且通过顺序激活邻位和间位CH键，以高对映选择性和优异的非对映选择性进行偶联。