3-(p-tolyl)benzo[f]quinoline | 22804-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)benzo[f]quinoline
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)benzo[f]quinoline
• CAS: 22804-39-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: RCXSRSMXUNCVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 3-(p-tolyl)benzo[f]quinoline 在 (C₅Me₄SiMe₃)Sc(CH₂C₆H₄NMe₂-o)₂ 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3',5'-dimethyl-2'-phenyl-4H-spiro[benzo[f]quinoline-3,1'-indene]
  参考文献：
  名称：

  通过钪催化喹啉与炔烃的脱芳环化制备螺二氢喹啉

  摘要：

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10743
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 2-(4-Methylbenzylidenamino)-naphthalin 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-(p-tolyl)benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化N-芳基甲亚胺与碳酸亚乙烯酯脱氢环化合成喹啉

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03231

文献信息

• Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of Benzo(naphtho)quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Ming-Yue Yin、Ke Yang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/cc900165j

  日期：2010.3.8

  A mild, efficient, and highly selective method for the synthesis of pyranoquinoline and furoquinoline derivatives via a three-component reaction of aromatic aldehyde, naphthalen-2-amine or anthracen-2-amine and 2,3-dihydrofuran, or 3,4-dihydro-2H-pyran catalyzed by iodine is described. It should be noted that exo-isomer was obtained with high selectivity in good yields, which was confirmed by X-ray

  通过芳族醛，萘-2-胺或蒽-2-胺与2,3-二氢呋喃或3,4-的三组分反应合成吡喃喹啉和呋喃喹啉衍生物的温和，高效且高度选择性的方法描述了碘催化的二氢-2H-吡喃。应当指出，通过X-射线衍射分析证实了以高收率以高选择性获得外型-异构体。当使用链正丁基乙烯基醚作为反应物时，高收率地分离出了3-芳基苯并（石脑油）[f]喹啉，但是丁氧基的意外损失。
• Deaminative Cyclization of Tertiary Amines for the Synthesis of 2-Arylquinoline Derivatives with a Nonsubstituted Vinylene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Yimei Guo、Zhenhua Sun、Xiaodan He、Yiqiao Gao、Guangping Fan、Penghui Cao、Lizhen Fang、Suping Bai、Yanlong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03904

  日期：2023.1.13

  regioselective synthesis of β,γ-nonsubstituted 2-arylquinolines from aldehydes and arylamines has been accomplished. The deaminative cyclization is also extended to long-chain tertiary alkylamines, enabling diverse alkyl groups to be concurrently installed into the pyridine rings. This process demonstrates a new conversion pathway for the simultaneous dual C(sp3)–H bond functionalization of tertiary amines, wherein

  以三乙胺为亚乙烯基源，完成了从醛和芳基胺区域选择性合成 β,γ-未取代的 2-芳基喹啉的便捷方案。脱氨基环化也扩展到长链叔烷基胺，使不同的烷基能够同时安装到吡啶环上。该过程展示了叔胺同时双 C(sp 3 )–H 键功能化的新转化途径，其中原位生成的瞬态无环烯胺经历 Povarov 反应。
• Substituted 4,7-Phenanthrolines and Benzo[f]quinolines as Scintillation Solutes
  作者：RICHARD H. WILEY、C. HARRY JARBOE、F. N. HAYES

  DOI：10.1021/jo01096a030

  日期：1958.2
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• Modular Access to Spiro-dihydroquinolines via Scandium-Catalyzed Dearomative Annulation of Quinolines with Alkynes
  作者：Shao-Jie Lou、Gen Luo、Shigeru Yamaguchi、Kun An、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.1c10743

  日期：2021.12.8

  three-dimensional molecular architectures from planar aromatics such as quinolines is of great interest and importance from the viewpoint of both organic synthesis and drug discovery, but there still exist many challenges. Here, we report the scandium-catalyzed asymmetric dearomative spiro-annulation of quinolines with alkynes. This protocol offers an efficient and selective route for the synthesis of spiro-dihydroquinoline

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。