3,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 104616-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 104616-31-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: PSHOQXNZIDLDDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-4-thioxo-4,5-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Closs, Fritz; Gompper, Rudolf, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 564 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二异丙酯 、 4-甲氧基苯甲腈 在 iron(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以21%的产率得到3,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  化学之美：自组织双相发光二酮吡咯并吡咯衍生物作为高产荧光材料

  摘要：

  在人类漫长的历史长河中，“美”一直是人类文明的终极追求。在这项工作中，我们报告了一种基于老牌颜料二酮吡咯并吡咯 (DPP) 的漂亮荧光材料的合成，产率高达 90%。完全重叠的分子，在一般情况下会导致聚集诱导猝灭 (ACQ) 效应，可以意外地在溶剂和固态中发射（固态荧光量子产率高达 30%）。“美丽”一词已通过各种类型的光谱得到验证，而发光机制则通过单晶 X 射线衍射 (XRD)、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和浓度相关吸收进行系统研究/排放。观察到自组织过程。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109655

文献信息

• Towards more sustainable synthesis of diketopyrrolopyrroles
  作者：Flavia Pop、Joshua Humphreys、Jesper Schwarz、Liam Brown、Ashmiani van den Berg、David B. Amabilino

  DOI：10.1039/c9nj01074b

  日期：——

  The alkylation of 1,4-diketo-3,6-arylpyrrolo[3,4-c]pyrroles (ArDPP) is one of the most important steps in the synthesis of soluble materials based on these molecules and the polymers derived from them (that are employed widely in putative organic solar cells). Here we report an improvement in their method of synthesis replacing habitual solvent and base. Compared with more usual conditions, we employed

  1,4-二酮-3,6-芳基吡咯并[3,4- c ]吡咯（ArDPP）的烷基化是基于这些分子和衍生自它们的聚合物合成可溶性材料的最重要步骤之一被广泛用于推定的有机太阳能电池中。在这里，我们报告了他们替代常规溶剂和碱的合成方法的改进。与更常用的条件相比，我们使用乙腈作为溶剂可提高产率或类似率，并且毒性和危险性废物更少，反应时间和温度更低，并且可以回收未反应的原料。与二甲基甲酰胺和N不同-甲基吡咯烷酮，是最常用的溶剂。我们的反应条件已在三种不同的ArDPP（Ar =噻吩，苯基和4-甲氧基苯基）上用各种直链和支链烷基试剂进行了测试。与已发表的报告相比，结果显示了相似且改进的结果，同时在许多情况下减少了反应的浪费和危害，并简化了产物的纯化。总体而言，该方法对环境的影响较小，具有更高的成本效益，并且不需要使用干燥溶剂或惰性气氛。
• Dithioketo-pyrrolo-pyrrole, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0187620A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  Verbindungen der Formel (1) worin A und B gleiche oder voneinander verschiedene Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylgruppen, carbocyclische oder heterocyclische aromatische Reste, R, und R2 Wasserstoffatome oder nicht wasserlöslichmachende Substituenten bedeuten, eignen sich insbesondere als photoleitfähige Substanzen.

  式（1）中 A 和 B 是相同或不同的烷基、芳基或环烷基、碳环基或杂环芳香基，R 和 R2 是氢原子或非水溶性取代基的化合物特别适合用作光导物质。
• Preparation and Characterizations of Solvent Soluble Dyes Based on Dimerized Diketo-pyrrolo-pyrrole Pigment
  作者：Hyun-Young Lee、Jae-Sung Yoo、Hye-Seon Kwon、Jin-Kyu Oh、Jae-Hong Choi

  DOI：10.1080/15421406.2015.1075831

  日期：2015.8.13
• Near-Infrared Dyes and Fluorophores Based on Diketopyrrolopyrroles
  作者：Georg M. Fischer、Andreas P. Ehlers、Andreas Zumbusch、Ewald Daltrozzo

  DOI：10.1002/anie.200604763

  日期：2007.5.11
• Rational designs of multifunctional polymers
  作者：Wai Kin Chan、Yongming Chen、Zhonghua Peng、Luping Yu

  DOI：10.1021/ja00078a012

  日期：1993.12

  To manifest photorefractive effects, a polymer must possess a photocharge generator, a charge transporter, a charge trapping center, and a nonlinear optical chromophore. We utilized the Stille coupling reaction to synthesize a novel type of multifunctional polymer that contains a conjugated backbone and a second-order NLO chromophore. The expectation that the polymers will possess photorefractivity is the design idea behind the structure of the polymers. Because the conjugated backbone absorbs photons in the visible region and is photoconductive, it is expected to play the triple role of charge generator, charge transporter, and backbone. Thus, the four functionalities necessary to manifest the PR effect will exist simultaneously in a single polymer. The second harmonic generation and the photoconductivity measurements revealed that the polymers are nonlinear-optically active and photoconductive. Two beam-coupling experiments clearly indicated asymmetric optical energy exchange, which is an unambiguous demonstration of photorefractivity.