N-<2-(2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-4,5-dimethoxybenzamide | 72735-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-<2-(2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-4,5-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-(2'-Brom-4'-5'-dimethoxyphenetyl)-3,4-dimethoxybenzamind；N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 72735-78-5
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₅
• 分子量: 424.291
• InChiKey: JBQLPWBGGNUTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-4,5-dimethoxybenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 zinc diacetate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,6-二氢-2,3,10,11-四甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹嗪-8-酮
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化作用的Co（III）催化的乙烯年环转移：8-氧代伪palmatine和Oxopalmatine的三步全合成。

  摘要：

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02016
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 、 藜芦酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-<2-(2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-4,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化作用的Co（III）催化的乙烯年环转移：8-氧代伪palmatine和Oxopalmatine的三步全合成。

  摘要：

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02016

文献信息

• Intramolecular aryne cycloaddition. A new approach to amaryllidaceae alkaloids.
  作者：Dolores Pérez Meirás、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80220-g

  日期：——

  The synthesis of a compound closely related to Amaryllidaceae alkaloids by intramolecular aryne cycloaddition is described.

  描述了通过分子内的芳烃环加成法合成与芳基科的生物碱密切相关的化合物。
• Synthesis of lycorines by intramolecular aryne cycloadditions
  作者：Concepcion Gonzalez、Dolores Perez、Enrique Guitian、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00125a017

  日期：1995.10

  Lycorines and related compounds were obtained by a short and convergent method, based on an intramolecular Diels-Alder reaction between an azadiene and an aryne, both generated in situ.
• MEIRAS, DOLORES PEREZ;GUITIAN, ENRIQUE;CASTEDO, LUIS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2331-2332
  作者：MEIRAS, DOLORES PEREZ、GUITIAN, ENRIQUE、CASTEDO, LUIS

  DOI：——

  日期：——
• Co(III)-Catalyzed Annulative Vinylene Transfer via C–H Activation: Three-Step Total Synthesis of 8-Oxopseudopalmatine and Oxopalmatine
  作者：Xinghua Li、Ting Huang、Ying Song、Yue Qi、Limin Li、Yanping Li、Qi Xiao、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02016

  日期：2020.8.7

  with vinylene carbonate for the synthesis of isoquinolinones and pyridinones has been developed. This protocol employing inexpensive Co(III) as the catalyst tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products with good to excellent yields. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by a three-step synthesis of gusanlung D, 8-oxopseudopalmatine

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。