2-(p-n-amylphenyl)indole | 1409942-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-n-amylphenyl)indole
• 英文别名: 2-(4-pentylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1409942-41-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: JTYLOPUTPPLNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟里昂-22 、 2-(p-n-amylphenyl)indole 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(4-pentylphenyl)-3H-indol-3-one O-difluoromethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  由ClCF2H，叔丁腈和吲哚合成含CF2H的肟醚衍生物

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖有趣的方法，可从ClCF 2 H，TBN和吲哚中获得各种O-二氟甲基化肟化合物。该策略可以成功抑制吲哚的N-二氟甲基化，其中存在两种不同的活性物质（：CF 2和·NO），而吲哚没有受到保护，具有操作简单和自由基参与的特点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900401
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(p-n-amylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联亲核加成/C-H 功能化苯胺和溴代炔烃合成 2-苯基吲哚

  摘要：

  已经描述了用于合成 2-苯基吲哚的新型和有效的钯催化的苯胺与溴炔的环化。这种方法具有出色的区域选择性和立体选择性以及良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，苯胺对溴代炔烃进行反亲核加成反应生成 ( Z )- N -(2-bromo-1-phenylvinyl) 苯胺，然后依次进行 C-H 官能化以提供不同的取代 2-苯基吲哚。该方法为构建各种生物活性化合物提供了潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00137

文献信息

• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Metal-free dearomative [5+2]/[2+2] cycloaddition of 1<i>H</i>-indoles with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)aryl triflates
  作者：Xinyu Chen、Na Yang、Wen Zeng、Lei Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d1cc02550c

  日期：——

  Herein, we report a mild dearomative [5+2]/[2+2] cycloaddition of 1H-indoles with ortho-(trimethylsilyl)aryl triflates. The unique [5+2] cycloaddition enables the synthesis of a series of dibenzo[b,e]azepine derivatives in moderate to good yields. Increasing the steric hindrance at the C2-position of 1H-indoles leads to the [2+2] cycloaddition. Mechanistic investigations support that the reaction of

  在此，我们报告了 1 H -吲哚与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的温和脱芳基[5+2]/[2+2] 环加成反应。独特的 [5+2] 环加成可以合成一系列二苯并[ b , e ]氮杂衍生物，收率中等至良好。增加 1 H-吲哚的 C2 位的空间位阻导致 [2+2] 环加成。机理研究支持 1 H-吲哚与芳烃的反应经历 [2+2] 环加成步骤，然后扩环为 [5+2] 环加成产物。
• One-Pot Synthesis of Furo[3,4-<i>c</i>]indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines through Rh(III)-Catalyzed Cascade Reactions of 2-Phenylindoles with 4-Hydroxy-2-alkynoates
  作者：Yihao Liu、Zi Yang、Remi Chauvin、Wei Fu、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01744

  日期：2020.7.2

  efficient and regioselective synthesis of fused polycyclic furo[3,4-c]indolo[2,1-a]isoquinolines through Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization of 2-arylindoles and 4-hydroxy-2-alkynoates has been developed. This cascade reaction displays high step economy and efficiency and tolerates various functional groups. The titled polycyclic furo[3,4-c]indolo[2,1-a]isoquinolines exhibit

  通过Rh（III）催化2-芳基吲哚和4-羟基-吲哚的级联C-H活化/环化/内酯化反应，可以高效，区域选择性地合成稠合的多环呋喃并[3,4- c ]吲哚并[ 2,1- a ]异喹啉。已经开发了2-链烷酸酯。该级联反应显示出高的步骤经济性和效率，并且可以耐受各种官能团。标题为多环呋喃并[3，4- c ]吲哚并[2，1- a ]异喹啉表现出荧光发射。
• Brönsted acidic ionic liquid catalyzed synthesis of benzo[a]carbazole from renewable acetol and 2-phenylindoles in a biphasic system
  作者：Minghao Li、Fengtian Wu、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63370-x

  日期：2019.8

  Abstract An efficient metal-free strategy for the synthesis of pharmaceutically relevant benzo[a]carbazoles from the derivatives of readily available 2-phenylindole and bio-renewable acetol in an aqueous biphasic system was developed. This protocol employed a sulfone-containing Bronsted acidic ionic liquid as the catalyst, which could be used for five times without a noticeable decrease in its activity

  摘要 开发了一种有效的无金属策略，用于在水性双相系统中从易于获得的 2-苯基吲哚和生物可再生丙酮醇的衍生物合成与药学相关的苯并 [a] 咔唑。该方案采用含砜的布朗斯台德酸性离子液体作为催化剂，可以使用五次，其活性和选择性没有明显下降。各种取代的2-苯基吲哚和α-羟基酮顺利参与反应，唯一的副产物是水。从机制上讲，该反应涉及传统的碳亲核试剂诱导的 Heyns 型重排和下游分子内烯化。
• Structure-activity relationships and docking studies of synthetic 2-arylindole derivatives determined with aromatase and quinone reductase 1
  作者：Allan M. Prior、Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Yan Lin、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.010

  日期：2017.12

  In our ongoing effort of discovering anticancer and chemopreventive agents, a series of 2-arylindole derivatives were synthesized and evaluated toward aromatase and quinone reductase 1 (QR1). Biological evaluation revealed that several compounds (e.g., 2d, IC50 = 1.61 mu M; 21, IC50 = 3.05 mu M; and 27, IC50 = 3.34 mu M) showed aromatase inhibitory activity with half maximal inhibitory concentration (IC50) values in the low micromolar concentrations. With regard to the QR1 induction activity, 11 exhibited the highest QR1 induction ratio (IR) with a low concentration to double activity (CD) value (IR = 8.34, CD = 2.75 mu M), while 7 showed the most potent CD value of 1.12 mu M. A dual acting compound 24 showed aromatase inhibition (IC50 = 9.00 mu M) as well as QR1 induction (CD = 5.76 mu M) activities. Computational docking studies using CDOCKER (Discovery Studio 3.5) provided insight in regard to the potential binding modes of 2-arylindoles within the aromatase active site. Predominantly, the 2-arylindoles preferred binding with the 2-aryl group toward a small hydrophobic pocket within the active site. The C-5 electron withdrawing group on indole was predicted to have an important role and formed a hydrogen bond with Ser478 (OH). Alternatively, meta-pyridyl analogs may orient with the pyridyl 30-nitrogen coordinating with the heme group. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.