(2R)-11-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]undeca-8,10-diyn-2-ol | 1370531-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-11-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]undeca-8,10-diyn-2-ol
• CAS: 1370531-93-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: KRQMMMXCBIVRAL-PUHATCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-11-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]undeca-8,10-diyn-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗生素大环内酯 (-)-A26771B 正式合成的炔辅助方法

  摘要：

  描述了从 (R)-环氧丙烷和 (+)-酒石酸二乙酯开始的 16 元抗生素大环内酯 (-)-A26771B 的立体选择性形式合成。这种炔烃辅助收敛方法涉及的关键步骤是炔烃拉链反应、Cadiot-Chodkiewicz 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290130
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R)-11-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]undeca-8,10-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗生素大环内酯 (-)-A26771B 正式合成的炔辅助方法

  摘要：

  描述了从 (R)-环氧丙烷和 (+)-酒石酸二乙酯开始的 16 元抗生素大环内酯 (-)-A26771B 的立体选择性形式合成。这种炔烃辅助收敛方法涉及的关键步骤是炔烃拉链反应、Cadiot-Chodkiewicz 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290130

文献信息

• Alkyne-Assisted Approach to the Formal Synthesis of Antibiotic Macrolide (-)-A26771B
  作者：Chada Raji Reddy、Devatha Suman、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1290130

  日期：2012.1

  A stereoselective formal synthesis of a 16-membered antibiotic macrolide (-)-A26771B is described starting from (R)-propylene oxide and (+)-diethyl tartrate. Key steps involved in this alkyne-assisted convergent approach are alkyne zipper reaction, Cadiot-Chodkiewicz coupling, and Yamaguchi macrolactonization.

  描述了从 (R)-环氧丙烷和 (+)-酒石酸二乙酯开始的 16 元抗生素大环内酯 (-)-A26771B 的立体选择性形式合成。这种炔烃辅助收敛方法涉及的关键步骤是炔烃拉链反应、Cadiot-Chodkiewicz 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。