(4S,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1353687-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1353687-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BUVARUFVLUVWAL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (2S)-5-((4S,5S)-5-((1S)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl 2-hydroxy-4-methoxy-6-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of paecilomycin E

  摘要：

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.137
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (4S,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of paecilomycin E

  摘要：

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.137

文献信息

• Alkyne-Assisted Approach to the Formal Synthesis of Antibiotic Macrolide (-)-A26771B
  作者：Chada Raji Reddy、Devatha Suman、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1290130

  日期：2012.1

  A stereoselective formal synthesis of a 16-membered antibiotic macrolide (-)-A26771B is described starting from (R)-propylene oxide and (+)-diethyl tartrate. Key steps involved in this alkyne-assisted convergent approach are alkyne zipper reaction, Cadiot-Chodkiewicz coupling, and Yamaguchi macrolactonization.

  描述了从 (R)-环氧丙烷和 (+)-酒石酸二乙酯开始的 16 元抗生素大环内酯 (-)-A26771B 的立体选择性形式合成。这种炔烃辅助收敛方法涉及的关键步骤是炔烃拉链反应、Cadiot-Chodkiewicz 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。
• A Carbohydrate Approach for the First Total Synthesis of Cochliomycin C: Stereoselective Total Synthesis of Paecilomycin E, Paecilomycin F and 6′-<i>epi</i>-Cochliomycin C
  作者：Bakkolla Mahankali、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1002/ejoc.201500395

  日期：2015.6

  The first total synthesis of the chlorinated resorcylic acid lactone cochliomycin C is achieved starting from the readily available sugar D-lyxose. The strategy has also lead to the total synthesis of natural resorcylic acid lactones paecilomycin E, paecilomycin F and a synthetic analogue 6-epi-cochliomycin C. The key reactions include Ohira–Bestmann alkynylation, ring closing metathesis and regioselective

  从容易获得的 D-lyxose 糖开始，实现了氯化间苯二酸内酯 Cochliomycin C 的首次全合成。该策略还导致了天然间苯二酸内酯类青霉素 E、青霉素 F 和合成类似物 6-epi-cochliomycin C 的全合成。关键反应包括 Ohira-Bestmann 炔基化、闭环复分解和在光信条件下的区域选择性甲基化。
• Stereoselective total synthesis of paecilomycin E
  作者：P. Srihari、B. Mahankali、K. Rajendraprasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.137

  日期：2012.1

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.