(4S,5S)-4-(2-bromoethynyl)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane | 1370531-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(2-bromoethynyl)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1370531-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: HKWYWEGAAHLBRJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(2-bromoethynyl)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R)-11-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗生素大环内酯 (-)-A26771B 正式合成的炔辅助方法

  摘要：

  描述了从 (R)-环氧丙烷和 (+)-酒石酸二乙酯开始的 16 元抗生素大环内酯 (-)-A26771B 的立体选择性形式合成。这种炔烃辅助收敛方法涉及的关键步骤是炔烃拉链反应、Cadiot-Chodkiewicz 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290130
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4S,5S)-4-(2-bromoethynyl)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  抗生素大环内酯 (-)-A26771B 正式合成的炔辅助方法

  摘要：

  描述了从 (R)-环氧丙烷和 (+)-酒石酸二乙酯开始的 16 元抗生素大环内酯 (-)-A26771B 的立体选择性形式合成。这种炔烃辅助收敛方法涉及的关键步骤是炔烃拉链反应、Cadiot-Chodkiewicz 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290130