2-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 114499-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 114499-57-9
• 化学式: C₉H₇ClN₄O₃
• 分子量: 254.633
• InChiKey: OGZJMGKRQOOSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟里昂-22 、 2-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑啉酮衍生物的合成和除草活性。

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（Protox，EC 1.3.3.4）已被确定为除草剂最重要的作用靶标之一。为了寻找新型的Protox抑制剂，通过引入三种药效基团，环酰亚胺，苯基脲和（E）-2-甲氧基亚氨基-2-邻甲苯基乙酸甲酯，设计并合成了一系列标题化合物1、2和3，进入三唑啉酮的支架中。生物测定结果表明，所得到的环状酰亚胺型三唑啉酮1具有比苯脲型三唑啉酮2更好的除草活性。最幸运的是，化合物3是甲基2- [3-甲基-（2-氟-4-氯-5-）乙基磺酰胺苯基）-4,5-二氢-5-氧代-1 H-1,2,4-三唑-4-基]亚甲基苯基-2-（E）-甲氧基亚氨基乙酸酯，被发现是最有前途的候选物，因为其在75-150 g活性成分/公顷下的除草活性与商业产品次磺en相当。根据除草谱和作物选择性的测试结果，可以开发出化合物3作为芽后除草剂，用于防治稻田阔叶杂草。

  DOI：

  10.1021/jf703654g
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-5-nitrophenyl)hydrazine 生成 2-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  TAKAGI, KADZUXIRO;YABUTANI, KUNIXIRO;TANINAKA, KUNIAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODUCTION OF TRIAZOLINONES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0490936B1

  公开（公告）日：1996-10-23
• US4980480A
  申请人：——

  公开号：US4980480A

  公开（公告）日：1990-12-25
• Syntheses and Herbicidal Activities of Novel Triazolinone Derivatives
  作者：Yan-Ping Luo、Li-Li Jiang、Guo-Dong Wang、Qiong Chen、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf703654g

  日期：2008.3.1

  triazolinones 1 displayed much better herbicidal activities than phenylurea-type triazolinones 2. Most fortunately, compound 3, methyl 2-[3-methyl-(2-fluoro-4-chloro-5-ethylsulfonamidephenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-4-yl]methylenephenyl-2-( E)-methoxyiminoacetate, was found to be the most promising candidate due to its comparable herbicidal activity at 75-150 g of active ingredient/ha with

  原卟啉原氧化酶（Protox，EC 1.3.3.4）已被确定为除草剂最重要的作用靶标之一。为了寻找新型的Protox抑制剂，通过引入三种药效基团，环酰亚胺，苯基脲和（E）-2-甲氧基亚氨基-2-邻甲苯基乙酸甲酯，设计并合成了一系列标题化合物1、2和3，进入三唑啉酮的支架中。生物测定结果表明，所得到的环状酰亚胺型三唑啉酮1具有比苯脲型三唑啉酮2更好的除草活性。最幸运的是，化合物3是甲基2- [3-甲基-（2-氟-4-氯-5-）乙基磺酰胺苯基）-4,5-二氢-5-氧代-1 H-1,2,4-三唑-4-基]亚甲基苯基-2-（E）-甲氧基亚氨基乙酸酯，被发现是最有前途的候选物，因为其在75-150 g活性成分/公顷下的除草活性与商业产品次磺en相当。根据除草谱和作物选择性的测试结果，可以开发出化合物3作为芽后除草剂，用于防治稻田阔叶杂草。
• TAKAGI, KADZUXIRO;YABUTANI, KUNIXIRO;TANINAKA, KUNIAKI
  作者：TAKAGI, KADZUXIRO、YABUTANI, KUNIXIRO、TANINAKA, KUNIAKI

  DOI：——

  日期：——